Cyclopropaancarbaldehyde

Cyclopropaancarbaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclopropaancarbaldehyde
Algemeen
Chemische formule	C4H6O
IUPAC-naam	cyclopropaancarbaldehyde
Andere namen	cyclopropaancarboxaldehyde
Molaire massa	70,09 g/mol
SMILES	C1CC1C=O
InChI	1S/C4H6O/c5-3-4-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer	1489-69-6
PubChem	123114
Wikidata	Q13506983
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,938 g/cm³
Kookpunt	98-101 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Cyclopropaancarbaldehyde (ook cyclopropylcarbaldehyde of cyclopropylcarboxaldehyde) is een cyclopropaanderivaat. Het is een onaangenaam ruikende, kleurloze vloeistof.

Synthese

Cyclopropaancarbaldehyde kan bereid worden door de isomerisatie van 2,3-dihydrofuraan bij hoge druk en hoge temperatuur. 2,3-dihydrofuraan is een derivaat van 1,3-butadieen.

Toepassingen

De stof wordt gebruikt om de cyclopropaangroep in scheikundige verbindingen, waaronder farmaceutische stoffen en pesticiden, in te brengen.

Met zuurstof kan ze geoxideerd worden tot cyclopropaancarbonzuur. Hydrogenering met raneynikkel als katalysator leidt tot vorming van cyclopropylmethanol.

Bronnen, noten en/of referenties

[1] Bron: Sigma-Aldrich

[2] U.S. Patent 5502257, "Process for the production of cyclopropanecarboxaldehyde" van 26 maart 1996 aan Eastman Chemical Company

[3] U.S. Patent 5504245, "Processes for the preparation of cyclopropanecarboxylic acid and derivatives thereof" van 2 april 1996 aan Eastman Chemical Company. Gearchiveerd op 23 december 2016.