Cyclopropaancarbonzuur

Cyclopropaancarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropaancarbonzuur
Algemeen
Chemische formule	C4H6O2
IUPAC-naam	cyclopropaancarbonzuur
Molaire massa	86,09 g/mol
InChI	1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
CAS-nummer	1759-53-1
EG-nummer	217-162-5
PubChem	15655
Wikidata	Q2317381
Beschrijving	Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	1,085 g/cm³
Smeltpunt	17-19 °C
Kookpunt	182-184 °C
Vlampunt	71 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	84 °C
Goed oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,437-1,439
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclopropaancarbonzuur is een carbonzuur met als brutoformule C₄H₆O₂. De stof komt voor als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een onaangename geur.

Synthese

Cyclopropaancarbonzuur kan bereid worden uitgaande van γ-chloorbutyronitril, dat met natriumhydroxide wordt omgezet tot cyclopropylcyanide, gevolgd door hydrolyse van deze verbinding.

Een tweede mogelijkheid is de omestering van een ester van cyclopropaancarbonzuur met een ander carbonzuur. De katalysator is een alkylbenzeensulfonzuur. De hydrolyse van dergelijke ester levert eveneens (na afwerking in zuur midden) cyclopropaancarbonzuur.

Toepassing

Cyclopropaancarbonzuur is een bouwsteen voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Voorbeelden zijn cyclopropylmethylketon, broomcyclopropaan en cyclopropylcarbinol, dat verder kan omgezet worden tot cyclobutanol en cyclobuteen.