Glycerol
| Glycerol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van glycerol | ||||
 | ||||
Molecuulmodel van glycerol | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C3H8O3 | |||
| IUPAC-naam | propaan-1,2,3-triol | |||
| Andere namen | glycerine, 1,2,3-propaantriol, trihydroxypropaan | |||
| Molaire massa | 92,09382 g/mol | |||
| SMILES | OCC(O)CO | |||
| InChI | 1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 | |||
| CAS-nummer | 56-81-5 | |||
| EG-nummer | 200-289-5 | |||
| PubChem | 753 | |||
| Wikidata | Q132501 | |||
| Vergelijkbaar met | ethanol, 1,2-ethaandiol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| MAC-waarde | 50 mg/m³ | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 12.600 mg/kg (intraperitoneaal) 4420 mg/kg (subcutaan) 100 mg/kg (intraveneus) 5566 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (oraal) 27.000 mg/kg (huid) > 10.000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,2613 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 20 °C | |||
| Kookpunt | 290 °C | |||
| Vlampunt | 160 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 370 °C | |||
| Dampdruk | < 0,1 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol | |||
| Matig oplosbaar in | aceton | |||
| Slecht oplosbaar in | di-ethylether, ethylacetaat | |||
| Onoplosbaar in | tetrachloormethaan, benzeen, tolueen, chloroform | |||
| Viscositeit | 1,412 Pa·s | |||
| Brekingsindex | 1,4746 | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH |
−577,9 kJ/mol | |||
| ΔfH |
−669,6 kJ/mol | |||
| S |
206,3 J/mol·K | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type additief | zoetstof | |||
| E-nummer | E422 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Glycerol of (minder correct) glycerine (IUPAC-naam: propaan-1,2,3-triol) is een organische verbinding met als brutoformule C3H8O3. Het is de eenvoudigste drievoudige alcohol en komt voor als een viskeuze kleurloze vloeistof, die mengbaar is met water.
Synthese
Glycerol wordt doorgaans bereid door hydrolyse van plantaardig of dierlijk vet of olie. Deze biologische vetten zijn drievoudige esters (triglyceriden) van glycerol met drie vetzuurketens. Het triglyceride (1) wordt behandeld met ethanol (2) en een katalytische hoeveelheid base, zodat glycerol (4) en de overeenkomstige ethylesters van de vetzuren (3) ontstaan:
Hydrolyse van triglyceriden ter productie van glycerol
Daarnaast ontstaat glycerol als nevenproduct bij het maken van zeep en als nevenproduct bij de productie van biodiesel. Er wordt ook glycerol van aardolie gemaakt.
Eigenschappen en voorkomen
Glycerol is een vloeistof met een hoge viscositeit. De stof smaakt zoet en is niet giftig. Daarnaast is glycerol hygroscopisch. Bij 20 °C bedraagt de oppervlaktespanning 64,00 mN/m.
De stof komt van nature in het menselijk lichaam voor en wordt gebruikt bij de synthese van triacylglycerolen en fosfolipiden. Bij afbraak van deze stoffen komt glycerol vrij. Glycerol wordt ook als precursor van glycerol-3-fosfaat gebruikt in de gluconeogenese.
Toepassingen
Medisch
Glycerol wordt in medische preparaten gebruikt, om een vergladdend of verzachtend effect te bereiken. Zo wordt het toegepast in hoestdranken en zetpillen. Als glycerol reageert met geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur (nitreerzuur), ontstaat nitroglycerine, een stof die onder andere gebruikt wordt voor de symptomatische behandeling van hartkramp (angina pectoris).
Persoonlijke verzorging
Glycerol wordt als vochtvasthoudend middel gebruikt in cosmetica, bijvoorbeeld tandpasta, mondwaters, shampoo, handcrème en zeep. Borax-glycerine wordt gebruikt bij ontstekingen in de mond (aanstippen).
Voeding
Glycerol wordt in de voeding gebruikt als oplosmiddel of zoetmaker, bijvoorbeeld in snoep, gebak en margarine. Het is een toegestane stof met als E-nummer 422.
Speelgoed
In bellenblaas zit vaak glycerol om de hoge oppervlaktespanning van water te verlagen; zo kan men grote bellen blazen.
Industrie
Glycerol vindt industriële toepassingen als weekmaker in kunststoffen en als antivries. Door een chemische reactie met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur ontstaat nitroglycerine, de basis van dynamiet. Ook wordt het gebruikt als basis voor polyolen, die weer een component van polyurethaan zijn.
Door de groei van de biodieselproductie is ook de glycerolproductie verhoogd en is er gezocht naar nieuwe toepassingsmogelijkheden van glycerol. Zo kan het gebruikt worden voor de productie van epichloorhydrine. Door bacteriële fermentatie kan glycerol omgezet worden in waterstof, ethanol, barnsteenzuur, 1,3-propaandiol en andere stoffen. Ook wordt de mogelijkheid onderzocht om glycerol te gebruiken in antivries.
Glycerol wordt toegepast om het meetgedeelte van manometers te vullen, zodat ze ongevoeliger worden voor trillingen.
Vergisting
Natte biomassa wordt steeds meer vergist in vergistingsinstallaties. Bij covergisting wordt een natte biomassa (meestal mest) toegevoegd aan een andere biomassa (zoals een landbouwproduct, een nevenproduct uit de voedingsindustrie of glycerol). Er bestaat een zogenaamde groene lijst met stoffen die toegestaan zijn in vergistingsinstallaties. Door vergisting wordt biogas gevormd. Wat verder overblijft is het digestaat (het natte eindproduct), dat als meststof gebruikt kan worden.
Cryoprotectant
Bij het invriezen van gist (bijvoorbeeld om deze lange tijd te bewaren) wordt vaak gebruikgemaakt van een glyceroloplossing als cryoprotectant om de cellen te beschermen tegen schade door ijskristalvorming. Glycerol verlaagt het vriespunt van de oplossing, waardoor de vorming van ijskristallen wordt beperkt en deze minder schadelijk zijn. Daarnaast stabiliseert glycerol de celmembranen, waardoor deze beter bestand zijn tegen scheuren door bevriezing en osmotische stress. In puur water ontstaan scherpe ijskristallen die de celmembranen kunnen beschadigen en intracellulaire ijskristallen kunnen vormen, wat leidt tot een lage overlevingskans van de gistcellen. In een glyceroloplossing, meestal met een concentratie van 10-20%, blijven de meeste gistcellen levensvatbaar, waardoor deze methode geschikt is voor het langdurig bewaren van gist.
Toxiciteit
Glycerol heeft een zeer lage toxiciteit voor volwassenen bij orale inname. De orale LD50 bedraagt 12.600 mg/kg bij ratten en 8.700 mg/kg bij muizen. Bij inademing lijkt glycerol geen toxiciteit te veroorzaken, hoewel bij dieren die aan de hoogste onderzochte concentratie werden blootgesteld, in kleine delen van de long veranderingen in de celrijping werden waargenomen. In een subchronisch inhalatieonderzoek van 90 dagen bij Sprague-Dawley-ratten, waarbij de dieren gedurende zes uur per sessie uitsluitend via de neus werden blootgesteld aan concentraties van 0,03, 0,16 en 0,66 mg glycerol per liter lucht, werden geen behandelingsgerelateerde toxische effecten vastgesteld, met uitzondering van minimale metaplasie van het epitheel aan de basis van het strottenklepje bij ratten die aan 0,66 mg/l werden blootgesteld.
Glycerolvergiftiging
Overmatige inname van glycerol kan leiden tot glycerolvergiftiging. Mogelijke symptomen zijn misselijkheid, hoofdpijn en braken. In ernstige gevallen kunnen ook hypoglykemie, shock en een verminderd bewustzijn optreden.
Glycerol wordt onder meer gebruikt in slushdranken om te voorkomen dat de drank volledig bevriest. Het wordt daarbij soms toegepast als alternatief voor suiker, vooral in suikervrije of suikerarme varianten. Door de relatief grote hoeveelheid glycerol die dergelijke dranken kunnen bevatten, bestaat er een risico op acute vergiftiging bij jonge kinderen.
In 2025 publiceerden onderzoekers een overzicht van 21 gevallen van kinderen van 2 tot bijna 7 jaar oud die in het Verenigd Koninkrijk en Ierland acuut ziek waren geworden na het drinken van slushdranken. De gemelde symptomen omvatten onder meer hypoglykemie en een verminderd bewustzijn. De beschikbare gegevens waren onvoldoende om in alle gevallen de ingenomen hoeveelheid glycerol nauwkeurig vast te stellen.
Naar aanleiding van deze gevallen adviseerde de Britse Food Standards Agency in juli 2025 om kinderen jonger dan 6 jaar geen slushdranken te geven die glycerol bevatten. Voor kinderen van 7 tot en met 10 jaar wordt geadviseerd de consumptie te beperken tot maximaal één portie van 350 ml per dag. Ook wordt afgeraden om kinderen jonger dan 10 jaar gratis bijvullingen van dergelijke dranken aan te bieden.
Glycerolschandaal
Zie Glycerineschandaal voor het hoofdartikel over dit onderwerp.In 1996 overleden zestig kinderen op Haïti door met antivries (etheenglycol) vervuilde glycerol te drinken, die door het Nederlandse bedrijf Vos uit Alphen aan den Rijn was geleverd. De glycerol was afkomstig uit China en werd in Haïti verwerkt in hoestdrank. Bij Vos was bekend dat de glycerol ongeschikt was voor menselijke consumptie. De leiding van het bedrijf werd niet strafrechtelijk vervolgd, maar er volgde een schikking met het Openbaar Ministerie van 200.000 euro.
Op 6 maart 2004 besloot het ministerie van Buitenlandse Zaken om een half miljoen euro aan de nabestaanden te doneren.
Externe links
- ↑ (en) Surface tension values of some common test liquids for surface energy analysis. Gearchiveerd op 6 juni 2023.
- ↑ Maru B.T., Constanti M., Stchigel A.M., Medina F., Sueiras J.E. "Biohydrogen production by dark fermentation of glycerol using Enterobacter and Citrobacter Sp." Biotechnol. Prog. Early View (21 november 2012) DOI:10.1002/btpr.1644
- ↑ Doris de Guzman: New Glycerine Developments. ICIS Green Chemicals, 4 juni 2010
- ↑ Gist opslaan voor later met glycerine. Forum Hobbybrouwen.nl (19 december 2024). Geraadpleegd op 19 december 2024.
- ↑ Phillips, Blaine, Titz, Bjoern, Kogel, Ulrike, Sharma, Danilal, Leroy, Patrice (1 november 2017). Toxicity of the main electronic cigarette components, propylene glycol, glycerin, and nicotine, in Sprague-Dawley rats in a 90-day OECD inhalation study complemented by molecular endpoints. Food and Chemical Toxicology 109: 315–332. ISSN:0278-6915. DOI:10.1016/j.fct.2017.09.001.
- 1 2 3 (en) Agency, Food Standards, Unit, Chemical Risk Assessment (20 juni 2025). Rapid Risk Assessment for Glycerol in Slushed Ice Drink Products. FSA Research and Evidence . DOI:10.46756/001c.140678.
- 1 2 (en) Glycerol in Slush Ice Drinks. GOV.UK. Geraadpleegd op 13 oktober 2026.
- ↑ Brothwell, Shona Lc, Fitzsimons, Patricia E., Gerrard, Adam, Schwahn, Bernd C., Stockdale, Christopher (18 juli 2025). Glycerol intoxication syndrome in young children, following the consumption of slush ice drinks. Archives of Disease in Childhood 110 (8): 592–596. ISSN:1468-2044. PMID: 40068898. PMC: 12320603. DOI:10.1136/archdischild-2024-328109.
- ↑ (en) Summer slush warning: Glycerol in slush ice drinks unsafe for children under 7 and should be limited for children aged 7 to 10 . Food Standards Agency UK (17 juli 2025). Geraadpleegd op 13 oktober 2026.
- ↑ (en) Agency, Food Standards, Unit, Chemical Risk Assessment (20 juni 2025). Rapid Risk Assessment for Glycerol in Slushed Ice Drink Products. FSA Research and Evidence . DOI:10.46756/001c.140678.
- ↑ Hof wijst klachten tegen niet-vervolgen Vos B.V. af. Openbaar Ministerie (4 april 2003). Gearchiveerd op 30 mei 2012.
