Indeen

Indeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van indeen
Algemeen
Chemische formule	C9H8
IUPAC-naam	1H-indeen
Andere namen	indonafteen, benzocyclopentadieen
Molaire massa	116,16 g/mol
SMILES	C1C=CC2=CC=CC=C21
CAS-nummer	95-13-6
EG-nummer	202-393-6
PubChem	7219
Wikidata	Q421008
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	indaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H304
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	0,997 g/cm³
Smeltpunt	−2 °C
Kookpunt	182 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 200 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Indeen is een aromatische verbinding. De moleculaire structuur bestaat uit een benzeenring gekoppeld aan een cyclopenteenring. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een aromatische geur, die in water praktisch onoplosbaar is. Het is een bestanddeel van de olie die bij de destillatie van steenkoolteer ontstaat en van hoogkokende mengsels die worden gevormd bij cokesovenoperaties, cracking en reforming van aardoliefracties. Indeen kan ook door de dehydrogenatie van indaan en aanverwante verbindingen worden bereid.

Toepassingen

Indeen kan reeds bij omgevingstemperatuur polymeriseren als het aan de lucht of aan licht wordt blootgesteld. Het wordt gebruikt als oplosmiddel en als comonomeer in de productie van polymeren, vooral indeen-coumaronharsen. Deze hebben gewoonlijk een lage polymerisatiegraad van 6 tot 8, met een gemiddeld moleculair gewicht van niet meer dan ongeveer 1000 g/mol. De polymeren zijn oplosbaar in verschillende oplosmiddelen, en worden onder andere gebruikt in drukinkten, kleefstoffen, allerlei coatings en als additief, als modifier in natuurlijk of synthetisch rubber en andere kunststoffen.

Derivaten van indeen worden gebruikt voor de synthese van geneesmiddel, landbouwchemicaliën en geurstoffen.

voetnoten

↑ U.S. Patent 4143082, "Method for making indene" van 6 maart 1979 aan Standard Oil Co. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
↑ U.S.Patent 2763701, "Production of indene" van 18 september 1956 aan Esso Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
↑ U.S. Patent 1360665, "Process of producing resin" van 30 november 1920 aan The Barrett Company en vele andere octrooien. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.

websites

(en) MSDS van indeen
(en) Gegevens van indeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

[1] U.S. Patent 4143082, "Method for making indene" van 6 maart 1979 aan Standard Oil Co. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.

[2] U.S.Patent 2763701, "Production of indene" van 18 september 1956 aan Esso Research and Engineering Company. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.

[3] U.S. Patent 1360665, "Process of producing resin" van 30 november 1920 aan The Barrett Company en vele andere octrooien. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.