Isomaltulose

isomaltulose
Structuurformule en molecuulmodel
Isomaltulose
Algemeen
Chemische formule
IUPAC-naam 6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-fructose
Andere namen Palatinose
Molaire massa 342,297 g/mol
SMILES
Zie noot
InChI
Zie noot
CAS-nummer 13718-94-0
EG-nummer 237-282-1
PubChem 83686
Wikidata Q420281
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isomaltulose, in de handel gebracht als Palatinose en formeel (IUPAC) 6-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructose genoemd, is een disacharide van glucose en fructose. Het komt van nature voor in honing en extracten van suikerriet. Daarnaast kan het industrieel bereid worden uit fructose, de "gewone" suiker zoals deze in de winkel te koop is. Het wordt ook toegepast als alternatieve vorm van suiker.

Smaak

De smaak van isomaltulose is vergelijkbaar met die van gewone suiker, met slechts de halve zoetkracht. De energie-inhoud is gelijk aan die van gewone suiker, maar omdat het langzamer wordt omgezet naar de monosachariden blijft de glucosespiegel in het bloed lager en is ook de insulinerespons kleiner. In tegenstelling tot sucrose, en veel andere koolhydraten, is isomaltulose nauwelijks een substraat voor bacteriën die in de mondholte voorkomen. Het gevolg daarvan is dat zuurvorming te langzaam is om tandbederf te veroorzaken. De fysisch/chemische eigenschappen verschillen weinig van die van sucrose, waardoor het makkelijk gebruikt kan worden in bestaande recepten en procedures die op sucrose (kristalsuiker) zijn gebaseerd.

Synthese

Isomaltulose wordt industrieel verkregen via een enzymatische isomerisatie van sacharose uit suikerbieten. Sinds de jaren vijftig zijn de eigenschappen en de fysiologie uitgebreid bestudeerd. Het gebruik van isomaltulose als alternatief voor gewone suiker is, zoals uit het volgende (niet volledige) lijstje goedkeuringsjaren blijkt, wereldwijd langzaam gegroeid: Japan (1985), Europese Unie (2005), Verenigde Staten (2006), Australië en Nieuw-Zeeland (2007).

Chemische structuur

Sucrose
Isomaltulose
Openketenvorm van isomaltulose

Net als sucrose is de eerste stap in het metaboliseren van isomaltulose de splitsing van het disacharide in de samenstellende monosacharides, glucose en fructose. Door de andere manier waarop de twee monosachasrides gekoppeld zijn (een α-1,2 glycosidische binding in sucrose; een α-1,6 glycosidische binding in isomaltulose) verloopt deze splitsing langzamer. Naast de tragere vertering heeft de andere koppeling ook tot gevolg dat isomaltulose, in tegenstelling tot sucrose, een reducerende suiker is. In sucrose is in beide delen van het molecuul het koolstofatoom dat in de open ketenvorm het dubbelgebonden zuurstofatoom draagt, betrokken bij de koppeling, waardoor beide ringen niet geopend kunnen worden en sucrose geen reducerend koolhydraat is. In isomaltulose geldt dat nog steeds voor het glucosedeel, maar niet meer voor het fructosedeel dat nu wel gevoelig is voor ringopening. De open vorm heeft na tautomerisatie een aldehydegroep en is daarmee een reducerende suiker.

Isomaltulose kan gehydrogeneerd worden, waarbij isomalt ontstaat, een slecht verteerbaar koolhydraat dat als suikervervanger gebruikt wordt in suikervrije snoepjes en andere zoetwaren.

Functie

Omdat isomaltulose net als sucrose, voordat het als energiebron wordt gebruikt, eerst wordt omgezet in glucose en fructose, levert het evenveel energie als sucrose. Net als sucrose geeft het een zoete smaak aan voedingsmiddelen, hoewel de zoetkracht slechts half zo groot is. In de bereiding van voedingsmiddelen hebben beide stoffen zeer vergelijkbare eigenschappen, waardoor sucrose in recepten zonder problemen geheel of gedeeltelijk door isomatulose vervangen kan worden.

Voor voeding beschikbare koolhydraten

Met de term "voor voeding beschikbare koolhydraten" worden de verteerbare koolhydraten bedoeld. Dit is de totale hoeveelheid koolhydraten in een voedingsmiddel, verminderd met de hoeveelheid vezels. Isomaltulose is in die betekenis volledig beschikbaar. In de dunne darm wordt het volledig omgezet en opgenomen, het komt niet in de dikke darm terecht en wordt niet via de nieren uitgescheiden.

Bij menselijke consumptie wordt isomaltulose volledig afgebroken en gemetaboliseerd. In de dunne darm is het enzym isomaltase, dat voorkomt op het oppervlak van de darmvlokken in de dunne darm verantwoordelijk voor de splitsing ven isomaltulose in glucose en fructose. Dit enzym verzorgt normaal gesproken de splitsing van de α-1,6-binding in zetmeel. Eenmaal door het lichaam opgenomen als glucose en fructose volgt isomaltulose dezelfde metabole routes alsof het als sucrose was gegeten. De fructose wordt eerst omgezet in glucose en dan vooral als glycogeen opgeslagen in de lever, de glucose wordt meerendeels door het bloed over het lichaam verdeeld als brandstof voor met name de skeletspieren.

Bron van energie

Als een voor voeding beschikbaar koolhydraat , is de voedingswaarde identiek aan die van sucrose: 17 kJ/g (4 kcal/g), een waarde die in de etikettering van voedingsmiddelen in dieet-planning wordt gebruikt.

Langzame en langdurige vrijgave van koolhydraten en energie

De trage omzetting van isomatulose in de monosachariden betekent ook een trage opname van glucose en fructose in het bloed. Na inname verloopt de splitsing via hetzelfde enzym-complex in de dunne darm als die van sucrose,ref name="Livesey G 2014"/> alleen met een snelheid die een factor 4,5 lager ligt dan die voor sucrose.

Een gevolg van de trage omzetting naar monosachariden is ook een andere incretine respons. Het hormoon GIP wordt vooral gegenereerd door het eerste stukje van de dunne darm en is dus in lagere concentraties aanwezig bij isomaltulose dan bij sucrose, terwijl GLP-1 dat vooral in het latere stuk van de dunne darm wordt aangemaakt, juist hogere waarden laat zien.

In vergelijking met sucrose is de opname van energie in de vorm van koolhydraten voor isomaltulose veel trager. De daardoor langere energietoevoer naar het lichaam wordt weerspiegeld in de verlengde curve voor het bloed-glucose-spiegel.

Lagere bloed glucosen insuline respons

De concentraties van zowel glucose als insuline in het bloed zijn lager dan na inname van sucrose of glucose. Isomaltulose heeft een GI van 32, wat vergeleken met 67 voor sucrose en 100 voor glucose isomaltulose tot een erg laag scorend (GI<55) koolhydraat maakt.

De trage en lage reactie van het lichaam op de inname van isomaltulose is vastgesteld zowel bij gezonde volwassenen, personen met overgewicht en obees en zowel prediabetici als type I en type II diabetici. De gemeenschappelijke noemer in de conclusies van deze studies is de lagere concentratie glucose in het bloed in combinatie met een lagere insulinespiegel.

De lagere GI wordt ook erkend en ondersteund door EU-wetgeving rond de vervanging van andere suikers door isomaltulose, in navolging van een positief advies van de European Food Safety Authority.

Langetermijn-effecten van een dieet dat wel koolhydraten evat, maar ongewenste hoge bloed-glucose-waarden voorkomt (en de daarmee samenhangende verhoogde vraag naar insuline) ondersteunen zowel het ontstaan als het beheerden van diabetes mellitus, hart- en vaatziekten, mogelijk overgewicht en obesitas. Bij het gedurende 24 uur continu volgen van de glucose-spiegel in het bloed van personen die een dieet volgen waarin sucrose is vervangen door isomaltulose, wordt een duidelijke verlaging gevonden door de lagere reactie na elke maaltijd.

Het lagere GI-dieet kan gerealiseerd worden door voedingsmiddelen te kiezen met een lage of verminderde GI-index. Meer specifiek: binnen de verschillende voedingsgroepen. Het gebruik van isomaltulose in plaats van sucrose maakt dit goed mogelijk.

Effect op de vet-oxidatie

In vergelijking met andere koolhydraten wordt isomaltulose in verband gebracht met een hogere vetverbranding en een lagere opslag van vetten. Dit komt enerzijds doordat isomaltulose onder de enzymatische "radar" duikt door in het GIP-producerende deel van de dunne darm grotendeels onveranderd te passeren. Een hogere GLP/GIP-verhouding heeft een latere en lagere insuline-productie tot gevolg. Dit geeft aanleiding tot:

Het gecombineerde resultaat van deze effecten is een hogere vetverbranding bij gebruik van isomaltulose dan bij koolhydraten met een hogere GI-index. Een aantal practische toepassingen daarvan zijn de volgende:

Gewichtsbeheersing en lichaamssamenstelling

In een aantal studies is gekeken naar het effect op vetverbranding en andere metabole reacties op het vervangen van sucrose door isomaltulose in maaltijden (of dranken). Hierbij waren zowel gezonde als met overgewicht en obesitas kampende personen betrokken. Zij verschilden ook in de mate van glucose tolerantie. Ze leidden wel een grotendeels zittend leven. Al deze studies tonen het effect van reduceren van vetopslag in het algemeen en in de buik in het bijzonder als isomaltulose de plaats inneemt van sucrose of de standaard "ontbijtgranen".

Bewegen en sportvoeding

In andere studies is het mogelijk positieve effect bekeken van de trage en langdurigere vrijmaking van koolhydaten in relatie met fysieke inspanning. Bij duursporten, waar het verbruik van glycogeen zo laag mogelijk gehouden moet worden worden ook hogere niveaus van vetverbranding gemeten. Daarnaast is aangetoond dat het gebruik van een "herstel-eiwitdrank" waaraan isomaltulose is toegevoegd (samen met het voedingssupplement β-hydroxy-β-methylboterzuur) helpt bij het herstellen na een inspanning.

Type 1-diabetespatiënten en fysieke inspanning

Mensen met diabetes type 1 ondervinden, als zij voorafgaand aan fysieke inspanning, een matige hoeveelheid koolhydraten in de vorm van isomaltulose gebruiken, een betere controle van de glucose-spiegel en ook betere bescherming tegen hypoglykemie terwijl het vermogen om te presteren intact blijft. Het verlaagde risico op een inspanning-geïnduceerde hypoglykemie komt deels voor rekening van een noodzakelijke lagere hoeveelheid te injecteren insuline, deel door het grotere aandeel van de vetverbranding. Dit laatste betekent dat er een kleinere aanslag gedaan wordt op de glycogeen-reserve, waardoor het risico op hypoglykemie verder verkleind wordt.

Cognitieve effecten (stemming en geheugen)

In meerdere studies is aangetoond dat de snelheid waarmee koolhydraten uit voedsel worden opgenomen effect kan hebben op cognitieve prestaties als stemming en geheugen. Door in ontbijtgranen koolhydraten met een hogere glykemische index te vervangen door isomaltulose werd een betere stemming en geheugenwerking geconstateerd bij zowel gezonde kinderen als mensen van middelbare en hogere leeftijd.

Mondhygiëne

Isomaltulose is ‘vriendelijk voor tanden’. Fermentatie van koolhydraten door bacteriën in de mond, speciaal op de tanden, is verantwoordelijk voor de vorming van tandplak en zuren in de mond. De zuren leiden tot het begin van cariës. Isomaltulose wordt vrijwel niet gefermenteerd door bacteriën in de mond en, bevestigd door pH-meting, ook niet omgezet in de zuren. Deze studies waren zowel voor de FDA in de USA als de EFSA in Europa positieve adviezen te geven over de toelaatbaarheid van de term "tandvriendelijk" voor voedingsmiddelen met isomaltulose.

Productie en analyse

Het enzym isomaltulose synthase, afkomstig van de bacterie from the bacterium Protaminobacter rubrum wordt gebruikt om sucrose om te zetten in isomaltulose. Het enzym en de bacterie zijn in 1950 ontdekt door een van de bedrijven die later fuseerden tot Südzucker.

Analytische methoden voor de karakterisering en meting van commerciële monster met isomaltulose zijn beschreven in bijvoorbeeld de Food Chemicals Codex.

Toepassingen

Isomaltulose wordt gebruikt in voedsel, dranken en gezondheidsproducten op basis van verschillende van zijn eigenschappen. In voedsel en frisdranken wordt het toegepast, waarbij het een op sucrose lijkend zoetheidprofiel heeft, ongeveer de helft van de zoetkracht van sucrose en geen nasmaak. Het is nauwelijks hygroscopisch, waardoor het goed te gebruiken is in poeders voor instant-dranken. Het is stabiel onder allerlei omstandigheden, inclusief zuur en die waarin bacteriën goed gedijen. Sportdranken blijven tot hun houdbaarheidsdatum isotoon (het disacheride ontleedt niet).

In de Verenigde Staten beschouwd de FDA, de stof als "GRAS" (generally recognized as safe - algemeen erkend als veilig). In de Europese unie geldt het als een "nieuw voedsel" (novel food). In Japan heeft het de status FOSHU (food for specific health use).

Isomaltulose wordt in een grote verscheidenheid van producten toegepast: gebaken glazuur daarop, consumptie-ijs, ontbijtgranen, zuivelproducten, snoepgoed, chocola, kauwgom, diepvriestoetjes, vruchtendrank, nul-punt-nul dranken, sportdrank en (medische) voeding.

Isomaltulose wordt gehydrogeneerdd tot isomalt, een nauwelijks verteerbaar koolhydraat dat wordt toegepast als suiker-vervanger in bijvoorbeeld suikervrije snoepjes.