Isoprenoïde

Isoprenoïden of terpenoïden zijn stoffen die een rol spelen bij verschillende processen.

Tijdens de biosynthese van isoprenoïden worden vaak een of meer koolstofatomen verwijderd of herschikt; hierdoor is de structurele verwantschap met isopreen minder duidelijk en bestaat het molecuul niet noodzakelijkerwijs uit een geheel veelvoud van de vijf koolstofatomen van isopreen. Desondanks zijn alle isoprenoïden biosynthetisch afgeleid van terpenen. Isoprenoïden dienen als belangrijke markers voor de identificatie van planten, aangezien specifieke patronen van deze verbindingen kenmerkend zijn voor bepaalde planten (chemotaxonomie). Er zijn meer dan 30.000 isoprenoïden – inclusief terpenen – bekend. Ongeveer 8.000 daarvan zijn zuivere koolwaterstoffen en worden daarom in strikte zin als terpenen geclassificeerd.

Isoprenoïden vormen een klasse van natuurlijk voorkomende organische verbindingen die zijn afgeleid van de C5-verbinding isopreen en de daarvan afgeleide stoffen zoals terpenen, diterpenen, enz. Hoewel de term soms door elkaar wordt gebruikt met "terpenen", onderscheiden terpenoïden zich door de aanwezigheid van extra functionele groepen, die doorgaans zuurstof bevatten. Samen met de koolwaterstof-terpenen omvat de groep isoprenoïden ongeveer 80.000 verbindingen. Ze vormen de grootste klasse van secundaire plantenmetabolieten en maken ongeveer 60% uit van de bekende natuurlijke verbindingen. Veel terpenoïden vertonen een aanzienlijke farmacologische bioactiviteit en zijn daarom van belang voor edicinale chemie.

Plantaardige isoprenoïden worden gewaardeerd om hun geur en spelen een rol in traditionele kruidengeneesmiddelen. soprenoïden dragen bij aan de geur van eucalyptus, de smaak van kaneel, kruidnagel en gember, en de gele kleur van zonnebloemen en rode kleur van tomaten.. Bekende terpenoïden zijn onder meer citral, menthol, kamfer, salvinorine A (uit de plant Salvia divinorum), ginkgolide en bilobalide (uit Ginkgo biloba) en de fytocannabinoïden die voorkomen in planten zoals cannabis. Het provitamine β-caroteen (betacaroteen) is een terpeenderivaat dat tot de carotenoïden behoort.

Bij dieren worden steroïden en sterolen biologisch geproduceerd uit isoprenoïde voorlopers. Soms worden isoprenoïden aan eiwitten gekoppeld, bijvoorbeeld om hun hechting aan het celmembraan te bevorderen; dit proces staat bekend als isoprenylering. Isoprenoïden spelen een rol bij de afweer van planten: ze dienen als bescherming tegen ziekteverwekkers en trekken natuurlijke vijanden van herbivoren aan.