Natriumnaftalenide

Natriumnaftalenide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van natriumnaftalenide
Algemeen
Chemische formule	C10H8Na
IUPAC-naam	natriumnaften-1-ide
SMILES	[Na+].[c-]1cccc2ccccc12
EG-nummer	222-460-3
Wikidata	Q3785530
Portaal	Scheikunde

Natriumnaftalenide, ook bekend onder de namen natriumnaftalide of natriumnaftide, is een oplosbare één-elektronreductor die zowel in de organische-, de organometaal- als de anorganische chemie wordt toegepast.

Synthese

Natriumnaftalenide wordt bereid door metallisch natrium in een polair oplosmiddel, zoals THF of DME, te roeren in aanwezigheid van naftaleen. Er ontstaat daarbij een donkergroene oplossing. De oplossing kan niet bewaard worden, en ook opslaan als vaste stof is niet mogelijk. Natriumnaftalenide moet direct voor gebruik ter plaatse (in situ) bereid worden.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Li Chu Ting, V. Friel Joseph. (1955). Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride J. Amer. Chem. Soc.. 77 pag.: 5838 DOI:10.1021/ja01627a017
↑ Li Chu Ting, Shan Chi Yu. (1954). The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions J. Amer. Chem. Soc.. 76 pag.: 3367 DOI:10.1021/ja01642a004
↑ E.J. Corey, Andrew W. Gross. (1993). tert-Butyl-tert-octylamine Org. Synth.. pag.: 93 Collective volume 8
↑ Cotton, Wilkinson. (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.) pag.: 139 – Wiley-Interscience, New York ISBN 0-471-84997-9
↑ N.N. Greenwood, A. Earnshaw. (1984). Chemistry of the Elements pag.: 111 – Pergamon, Oxford ISBN 0-08-022057-6

[1] Li Chu Ting, V. Friel Joseph. (1955). Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride J. Amer. Chem. Soc.. 77 pag.: 5838 DOI:10.1021/ja01627a017

[2] Li Chu Ting, Shan Chi Yu. (1954). The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions J. Amer. Chem. Soc.. 76 pag.: 3367 DOI:10.1021/ja01642a004

[3] E.J. Corey, Andrew W. Gross. (1993). tert-Butyl-tert-octylamine Org. Synth.. pag.: 93 Collective volume 8

[4] Cotton, Wilkinson. (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.) pag.: 139 – Wiley-Interscience, New York ISBN 0-471-84997-9

[5] N.N. Greenwood, A. Earnshaw. (1984). Chemistry of the Elements pag.: 111 – Pergamon, Oxford ISBN 0-08-022057-6