Rhodamine B

Rhodamine B
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van rhodamine B
Structuurformule van rhodamine B
Algemeen
Chemische formule C28H31ClN2O3
IUPAC-naam [9-(2-carboxyfenyl)-6-di-ethylaminoxanthen-3-ylideen]-di-ethylazaniumchloride
Andere namen Rhodamine 610
Molaire massa 479,0 g/mol
CAS-nummer 81-88-9
EG-nummer 201-383-9
PubChem 6694
Wikidata Q429022
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
LD50 (muizen) (oraal) 887 mg/kg
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rhodamine B is een synthetische kleurstof die behoort tot de familie van de rhodamines. De stof werd in de late negentiende eeuw ontwikkeld en staat bekend om de rood tot violette kleur en sterke fluorescentie. Chemisch gezien is Rhodamine B een kationische verbinding bestaande uit xantheenkern met daaraan amine- en imidegroepen, waardoor het goed oplosbaar is water en alcoholen.

Rhodamine B heeft een hoge kwantumopbrengst en daardoor sterke fluorescentie. Het wordt daarom veel gebruikt als traceerstof (tracer dye) in onderzoek en als referentiestof in spectroscopie en microscopie. Daarnaast wordt de stof ingezet in hydrologisch onderzoek om waterstromen te volgen.

Toepassingen

Rhodamines vinden vooral toepassing in kleurstoflasers en als traceerstof in de hydrologie, om stromings- en transportprocessen in oppervlakte- en grondwater te kunnen volgen. Afgeleiden evan worden gebruikt in biologisch onderzoek, bijvoorbeeld fluorescentiemicroscopie of flowcytometrie. Ze zijn goed oplosbaar in water en oplosbaar in alcohol.

Rhodamine B kan ook in glowsticks worden gebruikt om rood licht uit te zenden. In de praktijk komt dit echter niet veel voor omdat Rhodamine B langzaam ontleedt in aanwezigheid van het in lightsticks gebruikte fenyloxalaat (en de daaraan verwante stoffen), waardoor de houdbaarheid van de stof verkleind wordt.

Toxicologie en veiligheid

Rhodamine B is een schadelijke stof en bij dierproeven is gebleken dat ze mogelijk kankerverwekkend is. Voor mensen zijn er geen gegevens beschikbaar. Het IARC heeft de stof daarom ingedeeld in categorie 3 (stoffen waarvan de carcinogeniciteit voor de mens niet te classificeren is). Vanwege toxicologische en milieukundige zorgen is het gebruik in consumentenproducten en voedingsmiddelen in veel landen echter sterk beperkt of verboden