Terpyridine

Terpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van terpyridine
Structuurformule van terpyridine
Algemeen
Chemische formule C15H11N3
IUPAC-naam 2,6-dipyridin-2-ylpyridine
Andere namen 2,2':6',2''-terpyridine
Molaire massa 233,27 g/mol
SMILES
C1=CC=NC(=C1)C2=NC(=CC=C2)C3=CC=CC=N3
InChI
1S/C15H11N3/c1-3-10-16-12(6-1)14-8-5-9-15(18-14)13-7-2-4-11-17-13/ h1-11H
CAS-nummer 1148-79-4
EG-nummer 214-559-5
PubChem 70848
Wikidata Q408228
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P264 - P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Smeltpunt 89-93 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Terpyridine is een heterocyclische verbinding die bestaat uit drie pyridineringen. De buitenste ringen zijn aan de 2- respectievelijk 6-positie verbonden met de 2- en 6-posities van de middenste ring. Terpyridine is een zeer effectieve ligand en vormt coördinatieverbindingen met transitiemetalen.

Terpyridine behoort tot de groep van polypyridines: bipyridine (2 ringen), terpyridine (3 ringen), quaterpyridine (4 ringen), quinquepyridine (5 ringen), sexipyridine (6 ringen) enzovoort.

Synthese

De eerste synthese van terpyridine werd beschreven in 1932 door Morgan en Burstall, die het bekwamen als een bijproduct in de oxidatieve condensatie van pyridine met ijzer(III)chloride. De opbrengst aan terpyridine was laag, en later zijn er meer effectieve syntheses voor terpyridine gevonden, waaronder:

Eigenschappen en toepassingen

Terpyridine (in de coördinatiechemie vaak afgekort tot tpy) is een tridentaatligand en vormt met vele overgangsmetalen (M) stabiele coördinatiecomplexen van de vorm [M(tpy)2]n+. Het wordt onder meer toegepast in katalysatoren en co-katalysatoren, bijvoorbeeld samen met een palladiumkatalysator voor de synthese van difenylcarbonaat.

Met (gesubstitueerde) terpyridines kunnen ook polymeercomplexen gevormd worden, die elektroluminescentie vertonen. Zij kunnen bijvoorbeeld in polymere LEDs toepassing vinden.

Zie ook