Thioglycolzuur

Thioglycolzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thioglycolzuur
Structuurformule van thioglycolzuur
Algemeen
Chemische formule C2H4O2S
IUPAC-naam mercapto-ethaanzuur
Andere namen mercaptoazijnzuur
Molaire massa 92,11 g/mol
SMILES
SCC(=O)O
CAS-nummer 68-11-1
EG-nummer 200-677-4
Wikidata Q414738
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H314 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 607-090-00-6
VN-nummer 1940
ADR-klasse Gevarenklasse 8
LD50 (ratten) (peroraal) 73 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,326 g/cm³
Smeltpunt −16 °C
Kookpunt 120 °C
Vlampunt 126 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 350 °C
Matig oplosbaar in water, ethanol, chloroform, di-ethylether, tolueen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thioglycolzuur of mercaptoazijnzuur is een organische verbinding met als brutoformule C2H4O2S. De zuivere stof komt voor als een corrosieve kleurloze vloeistof met een indringende en onaangename geur, die matig oplosbaar is in water en enkele organische oplosmiddelen.

Synthese

Thioglycolzuur kan bereid worden door de reactie van chloorazijnzuur met natriumwaterstofsulfide:

Toepassingen

Het zuur wordt door kappers in de vorm van het ammoniumzout - ammoniumthioglycolaat - gebruikt bij permanenten. Het wordt ook gebruikt in ontharingsmiddelen, vooral in de vorm van het natrium- en/of calciumzout (natriumthioglycolaat resp. calciumthioglycolaat). Deze producten bevatten 1% tot 11% thioglycolzuur.

Toxicologie en veiligheid

Thioglycolzuur is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken.

De grenswaarde voor beroepsmatige blootstelling aan thioglycolzuur (TLV) bedraagt 1 ppm (3,8 mg/m3), als tijdgewogen gemiddelde.