Veratraldehyde

Veratraldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van veratraldehyde
Structuurformule van veratraldehyde
Algemeen
Chemische formule C9H10O3
IUPAC-naam 3,4-dimethoxybenzaldehyde
Andere namen 3,4-dimethoxybenzaldehyde
Molaire massa 166,18 g/mol
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI
1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
CAS-nummer 120-14-9
EG-nummer 204-373-2
PubChem 8419
Wikidata Q414395
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Smeltpunt 41-44 °C
Kookpunt 285 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Veratraldehyde (3,4-dimethoxybenzaldehyde) is een aldehyde, afgeleid van benzaldehyde, van veratrol of van vanilline. Het komt in de natuur voor, onder meer in kleine hoeveelheden in framboos en pepermunt.

Synthese

Veratraldehyde wordt geproduceerd door de methylering van vanilline met behulp van dimethylsulfaat, of door de formylering van veratrol.

Toepassingen

Veratraldehyde heeft een aangename geur en wordt veel gebruikt als aromastof in voedingsmiddelen, kauwgum, tabak en dergelijke. Het is veilig bij de gebruikte dosissen.

Het is ook een intermediaire verbinding voor de synthese van andere verbindingen, waaronder farmaceutische stoffen.

Bij de elektrodepositie van zink of zink-nikkellegeringen worden veratraldehyde en verwante aldehyden gebruikt als "brightener" die het product meer doen glanzen.

Veratraldehyde blijkt ook de doeltreffendheid van het fungicide kresoxim-methyl te verhogen tegen toxische Aspergillus-schimmels.