2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4-dinitrofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	DNP
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte kryształy o słodkim zapachu
Wzór Hilla	C6H4N2O5
Masa molowa	184,11 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	51-28-5
PubChem	1493
DrugBank	DB04528
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI
	InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H
	InChIKey
	UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,68 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,79 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	115,5 °C
logP	1,54
Wartość pK	pKa 4,09
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H331, H311, H301, H373, H400
Zwroty P	P260, P280, P301+P330+P331+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P403+P233
	NFPA 704
	0 3 4
Numer RTECS	SL2800000
Dawka śmiertelna	LD50 6,5 mg/kg (gołąb, domięśniowo)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas pikrynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenol, DNP – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający dwa podstawniki nitrowe w pierścieniu. Ma dość silne właściwości kwasowe, o mocy nieco większej niż kwas octowy. Jest jasnożółtą krystaliczną substancją, słabo rozpuszczalną w wodzie. Dobrze rozpuszczalne są sole sodowe i amonowe. W stanie suchym sole mogą eksplodować przy uderzeniu.

2,4-Dinitrofenol
pH < 2,4	⇄	pH > 4,0

Może być stosowany jako herbicyd, totalny defoliant i desykant. Do defoliacji roślin wymagane są dawki 7,5–10 kg/ha. Jest silnie trujący dla ludzi i zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg powodują silne zatrucia z objawami obrzęku płuc i gorączką.

Toksyczność związku polega na działaniu rozprzęgającym na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondrium – tzn. oddzieleniu oddychania w łańcuchu oddechowym i procesu fosforylacji ADP.

W 1933 r. prof. Maurice Tainter(inne języki) ze Stanford University odkrył, że spożywanie DNP powoduje znaczący spadek masy ciała człowieka. Związek został szybko wprowadzony do handlu. Stwierdzono jednak, że jego przyjmowanie może prowadzić do zaćmy i odnotowano kilka przypadków śmiertelnych. W 1938 r. w USA został oznakowany jako krańcowo niebezpieczny i nienadający się dla ludzi. Tym niemniej związek nadal jest dostępny jako środek odchudzający. W XXI w. nastąpiło kilkanaście zgonów spowodowanych jego spożyciem, m.in. w Polsce.

Należy do fitotoksycznych bojowych środków trujących i był stosowany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów i kultur roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA – DNP.

Podobne działanie mają też inne nitrowe pochodne fenolu (np. DNC(inne języki)).

Przypisy

1 2 3 4 2,4-Dinitrophenol (nr D198501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25].
1 2 2,4-Dinitrophenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1493 (ang.).
1 2 2,4-Dinitrophenol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).
↑ 2,4-Dinitrofenol (nr D198501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].
↑ A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-base indicators, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-15–8-17, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ Łańcuch oddechowy i fosforylacja oksydacyjna. W: Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 133. ISBN 978-83-200-4554-3.
1 2 JohannJ. Grundlingh JohannJ., Paul I.P.I. Dargan Paul I.P.I., MarwaM. El-Zanfaly MarwaM., David M.D.M. Wood David M.D.M., 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death, „Journal of Medical Toxicology”, 7 (3), 2011, s. 205–212, DOI: 10.1007/s13181-011-0162-6, PMID: 21739343, PMCID: PMC3550200 [dostęp 2024-03-04] (ang.).
↑ ZofiaZ. Ulz ZofiaZ., Komunikat nr 3/2013 Głównego Inspektora Farmaceutycznego dotyczący nielegalnego handlu niedopuszczonymi do obrotu preparatami na odchudzanie zawierającymiw swoim składzie 2,4 dinitrofenol [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny, 10 czerwca 2013 [dostęp 2024-03-04] .

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
2,4-Dinitrofenol [online], międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).
2,4-Dinitrophenol, alpha-Dinitrophenol CAS #: 51-28-5. Online Database of Chemicals from China and around the World [online] [dostęp 2008-04-07] .

[SA-1] 1 2 3 4 2,4-Dinitrophenol (nr D198501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25].

[PubChem-2] 1 2 2,4-Dinitrophenol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1493 (ang.).

[CID-3] 1 2 2,4-Dinitrophenol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-30] (ang.).

[4] 2,4-Dinitrofenol (nr D198501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[oliver-5] Acid-Base Indicators. www.csudh.edu. [dostęp 2016-01-19].

[CRC88-6] A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-base indicators, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-15–8-17, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[7] Łańcuch oddechowy i fosforylacja oksydacyjna. W: Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2012, s. 133. ISBN 978-83-200-4554-3.

[Grundlingh-8] 1 2 JohannJ. Grundlingh JohannJ., Paul I.P.I. Dargan Paul I.P.I., MarwaM. El-Zanfaly MarwaM., David M.D.M. Wood David M.D.M., 2,4-Dinitrophenol (DNP): A Weight Loss Agent with Significant Acute Toxicity and Risk of Death, „Journal of Medical Toxicology”, 7 (3), 2011, s. 205–212, DOI: 10.1007/s13181-011-0162-6, PMID: 21739343, PMCID: PMC3550200 [dostęp 2024-03-04] (ang.).

[GIF-9] ZofiaZ. Ulz ZofiaZ., Komunikat nr 3/2013 Głównego Inspektora Farmaceutycznego dotyczący nielegalnego handlu niedopuszczonymi do obrotu preparatami na odchudzanie zawierającymiw swoim składzie 2,4 dinitrofenol [online], Główny Inspektor Farmaceutyczny, 10 czerwca 2013 [dostęp 2024-03-04] .