Benzofenon

Benzofenon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) difenylometanon Inne nazwy i oznaczenia difenyloketon, keton difenylowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe kryształy
Wzór Hilla	C13H10O
Inne wzory	(C6H5)2CO, Ph2CO
Masa molowa	182,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	119-61-9
PubChem	3102
DrugBank	DB01878
SMILES O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 137 mg/l w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo Temperatura topnienia 47–49 °C Temperatura wrzenia 305–307 °C logP 3,18 Lepkość 13,61 cP Napięcie powierzchniowe 45,1 g/s² (20 °C)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Zwroty H H350, H373, H412 Zwroty P P202, P260, P273, P280, P308+P313, P405 Temperatura zapłonu 138 °C Numer RTECS DI9950000 Dawka śmiertelna LD50 2895 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	difenyloamina, acetofenon, aceton, stylben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie fotouczulające
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Benzofenon (difenyloketon, keton difenylowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy keton aromatyczny. W małych ilościach powstaje w organizmie podczas metabolizmu niektórych benzodiazepin. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosowany do wyrobu leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Pochodne bywają stosowane w filtrach przeciwsłonecznych.

Synteza

Benzofenon można uzyskać w reakcji benzenu z fosgenem w obecności chlorku glinu jak katalizatora. W pierwszym etapie z części beznzenu powstaje chlorek benzoilu:

C₆H₆ + COCl₂ → C₆H₅C(O)Cl + HCl

Następnie związek ten reaguje z obecnym w mieszaninie benzenem (acylowanie metodą Friedela-Craftsa):

C₆H₆ + C₆H₅C(O)Cl → (C₆H₅)₂C=O + HCl

Przypisy