Difenylometan

Difenylometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	benzylobenzen
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H12
Masa molowa	168,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	101-81-5
PubChem	7580
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2
	InChIKey
	CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,006 g/cm³
Temperatura topnienia	22–24 °C
Temperatura wrzenia	264 °C
logP	4,1
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H410
Zwroty P	P273, P391, P501
Temperatura zapłonu	130 °C
	Podobne związki
Pochodne	difenylometanol benzofenon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Difenylometan – organiczny związek chemiczny, zaliczany do węglowodorów aromatycznych, charakteryzujący się temperaturą topnienia około 22–24 °C. Jest substancją o przyjemnym aromatycznym zapachu, również opisywany jako zapach przypominający geranium (pelargonię).

Difenhydramina i hydroksyzyna są pochodnymi difenylometanu o właściwościach antyhistaminowych.

Zastosowanie

Jego pochodne difenylometanol i chlorodifenylometan są wykorzystywane jako substraty do produkcji farmaceutyków. Difenylometan stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym jako utrwalacz i do aromatyzowania mydeł. Jest również stosowany jako plastyfikator w celu poprawy właściwości barwiących oraz jako rozpuszczalnik do barwników.

Synteza

Można uzyskać w wyniku reakcji Friedla-Craftsa, stosując chlorek benzylu i benzen w obecności chlorku glinu pełniącego rolę katalizatora. Jako katalizator można również zastosować amalgamat glinu. Reakcja ta stanowi ważną metodę otrzymywania tego związku.

C₆H₅CH₂Cl + C₆H₆ → (C₆H₅)₂CH₂ + HCl

Przypisy

1 2 3 4 5 Difenylometan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D209317 [dostęp 2026-10-28] .
1 2 Diphenylmethane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7580 [dostęp 2026-10-25] (ang.).
↑ Diphenylmethane: properties, applications and safety_Chemicalbook [online], ChemicalBook [dostęp 2026-10-28] .
1 2 Jakub A.J.A. Konkol Jakub A.J.A., RavendraR. Singh RavendraR., Fernando J.F.J. Muzzio Fernando J.F.J., GeorgeG. Tsilomelekis GeorgeG., On the synthesis of diphenhydramine: Steady state kinetics, solvation effects, and in-situ Raman and benchtop NMR as PAT, „Chemical Engineering Journal”, 493, 2024, s. 152159, DOI: 10.1016/j.cej.2024.152159 [dostęp 2026-10-29] (ang.).
↑ EkateriniE. Tiligada EkateriniE., MadeleineM. Ennis MadeleineM., Histamine pharmacology: from Sir Henry Dale to the 21st century, „British Journal of Pharmacology”, 177 (3), 2020, s. 469–489, DOI: 10.1111/bph.14524 [dostęp 2026-10-29] (ang.).
↑ TharwatT. Tadros TharwatT., Colloid and interface aspects of pharmaceutical science, Elsevier, 2014, s. 29–54, DOI: 10.1016/B978-0-444-62614-1.00002-8, ISBN 978-0-444-62614-1 (ang.).
1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, wyd. 1, Wiley, 11 marca 2003, s. 167-168, DOI: 10.1002/14356007, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ Organic Syntheses Procedure [online], www.orgsyn.org [dostęp 2026-10-25] (ang.).
↑ V.DV.D. Chaube V.DV.D., Benzylation of benzene to diphenylmethane using zeolite catalysts, „Catalysis Communications”, 5 (6), 2004, s. 321–326, DOI: 10.1016/j.catcom.2004.02.013 [dostęp 2026-10-29] (ang.).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Difenylometan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D209317 [dostęp 2026-10-28] .

[PubChem2-2] 1 2 Diphenylmethane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7580 [dostęp 2026-10-25] (ang.).

[3] Diphenylmethane: properties, applications and safety_Chemicalbook [online], ChemicalBook [dostęp 2026-10-28] .

[:1-4] 1 2 Jakub A.J.A. Konkol Jakub A.J.A., RavendraR. Singh RavendraR., Fernando J.F.J. Muzzio Fernando J.F.J., GeorgeG. Tsilomelekis GeorgeG., On the synthesis of diphenhydramine: Steady state kinetics, solvation effects, and in-situ Raman and benchtop NMR as PAT, „Chemical Engineering Journal”, 493, 2024, s. 152159, DOI: 10.1016/j.cej.2024.152159 [dostęp 2026-10-29] (ang.).

[5] EkateriniE. Tiligada EkateriniE., MadeleineM. Ennis MadeleineM., Histamine pharmacology: from Sir Henry Dale to the 21st century, „British Journal of Pharmacology”, 177 (3), 2020, s. 469–489, DOI: 10.1111/bph.14524 [dostęp 2026-10-29] (ang.).

[6] TharwatT. Tadros TharwatT., Colloid and interface aspects of pharmaceutical science, Elsevier, 2014, s. 29–54, DOI: 10.1016/B978-0-444-62614-1.00002-8, ISBN 978-0-444-62614-1 (ang.).

[ullmann-7] 1 2 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, wyd. 1, Wiley, 11 marca 2003, s. 167-168, DOI: 10.1002/14356007, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[8] Organic Syntheses Procedure [online], www.orgsyn.org [dostęp 2026-10-25] (ang.).

[9] V.DV.D. Chaube V.DV.D., Benzylation of benzene to diphenylmethane using zeolite catalysts, „Catalysis Communications”, 5 (6), 2004, s. 321–326, DOI: 10.1016/j.catcom.2004.02.013 [dostęp 2026-10-29] (ang.).