Berberyna

Berberyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	16,17-dimetoksy-5,7-dioksa-13-azoniapentacyklo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henikoza-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-oktaen
	Inne nazwy i oznaczenia
	9,10-dimetoksy-2,3-(metylenodioksy)-7,8,13,13a-tetrahydroberbina
	Ogólne informacje
Wzór chemiczny	C20H18NO4+
• zapis Hilla	C20H18NO4
Masa molowa	336,36 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	2086-83-1; 633-65-8 (chlorek); 633-66-9 (disiarczan); 316-41-6 (siarczan)
PubChem	2353
DrugBank	DB04115
SMILES
	COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC
InChI
	InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
	InChIKey
	YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	145 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorek berberyny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	DR9866400
Dawka śmiertelna	LD50 18 mg/kg (mysz, podskórnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzapalne, przeciwnowotworowe
Biodostępność	niska
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Berberyna – organiczny związek chemiczny, izochinolinowy alkaloid pochodzenia roślinnego, należący do klasy protoberberyn. Występuje m.in. w berberysie, gorzkniku, Coptis chinensis, Arcangelisia flava, B. aquifolium czy B. aristata. Zawartość tego związku w korzeniach i łodygach berberysu wynosi ok. 1,24%, w kłączu gorzknika do 3%.

Zastosowania medyczne

Berberyna wykazuje aktywność biologiczną: ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwpierwotniakowe, przeciwbiegunkowe, przeciwrakowe, przeciwcukrzycowe, przeciwnadciśnieniowe, antydepresyjne, przeciwzapalne oraz obniża poziom cholesterolu. Ponadto berberyna wykazuje właściwości korzystne w redukcji tkanki tłuszczowej. Zwiększa aktywność hormonu adiponektyny, a także oddziaływanie na SIRT-1, dzięki czemu pozytywnie wpływa na metabolizm, reguluje apetyt, a także przemiany tlenowe zachodzące w organizmie i pracę mitochondriów. Właściwości te znalazły zastosowanie nie tylko w terapii odchudzającej, ale także leczeniu zespołu metabolicznego i cukrzycy typu 2^{[niewiarygodne źródło?]}.

Jednak zgodnie z obszerną opinią z 2019 z Narodowej Biblioteki Medycznej Stanów Zjednoczonych żadne z tych zastosowań nie jest poparte dobrymi dowodami naukowymi. Berberynie przyznano trzeci stopień (możliwa skuteczność) w siedmiostopniowej skali możliwej skuteczności dla 5 wskazań, a dla kolejnych 19 przyznano ostatni stopień (niewystarczające dowody do oceny). Za substancję o słabej skuteczności uznano ją także w 2023.

Preparaty berberynowe stosowane są jako lek w tradycyjnej medycynie azjatyckiej oraz jako suplementy diety, uaktywniający jeden z regulatorów metabolizmu – AMPK. Berberyna była i jest przedmiotem badań klinicznych mających na celu wprowadzenie jej do nowoczesnej medycyny.

Działania niepożądane

Poważnym ograniczeniem jej stosowania jest niska biodostępność przy podawaniu doustnym z powodu słabego wchłaniania się z przewodu pokarmowego. Wymaga to podawania dużych dawek, co powodować może niekorzystne efekty uboczne.

Jednym z niekorzystnych oddziaływań jest silne uwalnianie bilirubiny z jej nierozpuszczalnego kompleksu z albuminą obecnego we krwi. Z tej przyczyny nie należy jej stosować u kobiet w ciąży i noworodków z żółtaczką.

Fluorescencja

Berberyna wykazuje żółtozieloną fluorescencję, silnie zależną od środowiska. W roztworze wodnym jest ona bardzo słaba. Jej wydajność kwantowa(inne języki) wynosi ok. 0,00045, maksimum absorpcji to 422 nm, a maksimum emisji 550 nm. Fluorescencja wzrasta ok. 17-krotnie, jeżeli w roztworze obecny jest anionowy surfaktant – laurylosiarczan sodu. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują wodno-olejowe emulsje zawierające surfaktant kationowy (bromek cetylotrimetyloamoniowy(inne języki)) lub niejonowy (triton X-100), odpowiednio 44× i 22× silniejszą niż w czystej wodzie. Jeszcze silniejszą fluorescencję wykazują roztwory berberyny w alkoholach i innych umiarkowanie polarnych rozpuszczalnikach organicznych, np. w butanolu, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, wydajność kwantowa fluorescencji wynosi 0,057, tj. 127× więcej niż w wodzie. Właściwości te wykorzystywane są w badaniach biologicznych i analitycznych.

Fluorescencja berberyny powoduje, że po wystawieniu na promieniowanie UV części roślin zawierających duże ilości tego związku (np. korzenia berberysu) emitują one silne światło.

Przypisy

↑ Berberine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-22] (ang.).
↑ Berberyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3251 [dostęp 2020-02-13] .
1 2 3 4 MohsenM. Imanshahidi MohsenM., HosseinH. Hosseinzadeh HosseinH., Pharmacological and therapeutic effects of Berberis vulgaris and its active constituent, berberine, „Phytotherapy research”, 22 (8), 2008, s. 999–1012, DOI: 10.1002/ptr.2399, PMID: 18618524 (ang.).
↑ Chi-LiCh.L. Kuo Chi-LiCh.L., Chin-WenCh.W. Chi Chin-WenCh.W., Tsung-YunT.Y. Liu Tsung-YunT.Y., The anti-inflammatory potential of berberine in vitro and in vivo, „Cancer Letters”, 203 (2), 2004, s. 127–137, DOI: 10.1016/j.canlet.2003.09.002, PMID: 14732220 .
1 2 3 Parameswara RaoP.R. Vuddanda Parameswara RaoP.R., SubhashisS. Chakraborty SubhashisS., SanjayS. Singh SanjayS., Berberine: a potential phytochemical with multispectrum therapeutic activities, „Expert Opinion on Investigational Drugs”, 19 (10), 2010, s. 1297–1307, DOI: 10.1517/13543784.2010.517745, PMID: 20836620 .
↑ SoniaS. Walla SoniaS., Berberys zwyczajny i jego cenna berberyna pomaga w wielu schorzeniach!, „BonaVita” [dostęp 2017-06-01] .^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Berberine. National Library of Medicine, 2021-09-16. [dostęp 2023-06-27]. (ang.).
↑ Z.Z. Li Z.Z. i inni, Berberine and health outcomes: An umbrella review", „Phytother Res.”, 37 (5), 2023, s. 2051–2066, DOI: 10.1002/ptr.7806, PMID: 36999891 .
↑ Hyun WooH.W. Jeong Hyun WooH.W. i inni, Berberine suppresses proinflammatory responses through AMPK activation in macrophages, „American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism”, 296 (4), 2009, E955–E964, DOI: 10.1152/ajpendo.90599.2008 [dostęp 2022-05-18] (ang.).
1 2 3 4 5 6 Ariel N.A.N. Colina Ariel N.A.N., Marta S.M.S. Díaz Marta S.M.S., María IselaM.I. Gutiérrez María IselaM.I., Fluorescence of berberine in microheterogeneous systems, „Journal of Luminescence”, 144, 2013, s. 198–202, DOI: 10.1016/j.jlumin.2013.07.023 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
1 2 Maurice O.M.O. Iwunze Maurice O.M.O., Media Influence on the Enhancement of the Fluorescence of Berberine Hydrochloride, „Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly”, 131 (5), 2000, s. 0429–0435, DOI: 10.1007/s007060050325 [dostęp 2023-11-30] (ang.).
1 2 Marta SusanaM.S. Díaz Marta SusanaM.S., Mónica LilianaM.L. Freile Mónica LilianaM.L., María IselaM.I. Gutiérrez María IselaM.I., Solvent effect on the UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopic properties of berberine, „Photochemical & Photobiological Sciences”, 8 (7), 2009, s. 970–974, DOI: 10.1039/b822363g [dostęp 2023-11-30] (ang.).
↑ MarekM. Ples MarekM., Światło zimne z natury – berberyna i parietyna, „Biologia w Szkole”, 4, 2018, s. 59–63 .^{[niewiarygodne źródło?]}

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemIDplus-1] Berberine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-22] (ang.).

[SA-2] Berberyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3251 [dostęp 2020-02-13] .

[Imanshahidi2008-3] 1 2 3 4 MohsenM. Imanshahidi MohsenM., HosseinH. Hosseinzadeh HosseinH., Pharmacological and therapeutic effects of Berberis vulgaris and its active constituent, berberine, „Phytotherapy research”, 22 (8), 2008, s. 999–1012, DOI: 10.1002/ptr.2399, PMID: 18618524 (ang.).

[Kuo-2004-4] Chi-LiCh.L. Kuo Chi-LiCh.L., Chin-WenCh.W. Chi Chin-WenCh.W., Tsung-YunT.Y. Liu Tsung-YunT.Y., The anti-inflammatory potential of berberine in vitro and in vivo, „Cancer Letters”, 203 (2), 2004, s. 127–137, DOI: 10.1016/j.canlet.2003.09.002, PMID: 14732220 .

[Vuddanda-5] 1 2 3 Parameswara RaoP.R. Vuddanda Parameswara RaoP.R., SubhashisS. Chakraborty SubhashisS., SanjayS. Singh SanjayS., Berberine: a potential phytochemical with multispectrum therapeutic activities, „Expert Opinion on Investigational Drugs”, 19 (10), 2010, s. 1297–1307, DOI: 10.1517/13543784.2010.517745, PMID: 20836620 .

[Berberys_zwyczajny_i_jego-6] SoniaS. Walla SoniaS., Berberys zwyczajny i jego cenna berberyna pomaga w wielu schorzeniach!, „BonaVita” [dostęp 2017-06-01] .^{[niewiarygodne źródło?]}

[medlineplusberberine-7] Berberine. National Library of Medicine, 2021-09-16. [dostęp 2023-06-27]. (ang.).

[Li-Z-2023-8] Z.Z. Li Z.Z. i inni, Berberine and health outcomes: An umbrella review", „Phytother Res.”, 37 (5), 2023, s. 2051–2066, DOI: 10.1002/ptr.7806, PMID: 36999891 .

[Jeong-9] Hyun WooH.W. Jeong Hyun WooH.W. i inni, Berberine suppresses proinflammatory responses through AMPK activation in macrophages, „American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism”, 296 (4), 2009, E955–E964, DOI: 10.1152/ajpendo.90599.2008 [dostęp 2022-05-18] (ang.).

[Colina-10] 1 2 3 4 5 6 Ariel N.A.N. Colina Ariel N.A.N., Marta S.M.S. Díaz Marta S.M.S., María IselaM.I. Gutiérrez María IselaM.I., Fluorescence of berberine in microheterogeneous systems, „Journal of Luminescence”, 144, 2013, s. 198–202, DOI: 10.1016/j.jlumin.2013.07.023 [dostęp 2023-11-30] (ang.).

[Iwunze-11] 1 2 Maurice O.M.O. Iwunze Maurice O.M.O., Media Influence on the Enhancement of the Fluorescence of Berberine Hydrochloride, „Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly”, 131 (5), 2000, s. 0429–0435, DOI: 10.1007/s007060050325 [dostęp 2023-11-30] (ang.).

[Díaz-12] 1 2 Marta SusanaM.S. Díaz Marta SusanaM.S., Mónica LilianaM.L. Freile Mónica LilianaM.L., María IselaM.I. Gutiérrez María IselaM.I., Solvent effect on the UV/Vis absorption and fluorescence spectroscopic properties of berberine, „Photochemical & Photobiological Sciences”, 8 (7), 2009, s. 970–974, DOI: 10.1039/b822363g [dostęp 2023-11-30] (ang.).

[Ples-13] MarekM. Ples MarekM., Światło zimne z natury – berberyna i parietyna, „Biologia w Szkole”, 4, 2018, s. 59–63 .^{[niewiarygodne źródło?]}