Bifonazol

Bifonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-[(RS)-(bifenyl-4-ylo)fenylometylo]-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Bifonazolum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C22H18N2
Masa molowa	310,39 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60628-96-8
PubChem	2378
DrugBank	DB04794
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)N4C=CN=C4
InChI
	InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H
	InChIKey
	OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: dość trudno; dimetylosulfotlenek: >10 g/l
logP	4,77
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	NI3517000
Dawka śmiertelna	LD50 57 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AC10; D01 AC60
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Okres półtrwania	1–2 h
Metabolizm	wątrobowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bifonazol (łac. Bifonazolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwgrzybiczy z grupy pochodnych imidazolu. Wykazuje działanie grzybobójcze, grzybostatyczne oraz przeciwbakteryjne. Stosowany przeciwko dermatofitom, drożdżom, pleśniom i innym grzybom, takim jak np. Malassezia furfur. Wykazuje także działanie przeciwko Corynebacterium minutissimum (wywołującym łupież rumieniowy). Jest inhibitorem cytochromu P450 17A1 (CYP17A1), który katalizuje syntezę wszystkich ludzkich androgenów. Hamuje syntezę ergosterolu na dwóch różnych poziomach, tj. blokuję demetylację 24-metylenodihydrolanosterolu oraz przemianę 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Wyróżnia się w ten sposób zarówno spośród pochodnych imidazolu, jak i innych leków przeciwgrzybiczych, które działają tylko na jednym poziomie. Hamowanie syntezy ergosterolu prowadzi do strukturalnej i funkcjonalnej niewydolności błony cytoplazmatycznej.

Wskazania

zakażenia grzybicze skóry
grzybica paznokci wywołana przez pleśnie, drożdżaki i dermatofity
łupież pstry i rumieniowy

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

zaczerwienienie
pieczenie
łuszczenie
świąd
podrażnienie skóry
reakcje alergiczne

Preparaty

Mycospor – krem 1%
Mycospor Onychoset – maść 1%

Dawkowanie

Zewnętrznie, według zaleceń lekarza. Na zmienione chorobowo okolice skóry nanieść warstwę kremu lub maści. Czas leczenia to około 2-4 tygodnie.

Uwagi

Lek nie powinien być stosowany u kobiet w I trymestrze ciąży.

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Bifonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3563 .
↑ DavidD. Porubek DavidD., CYP17A1: A Biochemistry, Chemistry, and Clinical Review, „Current Topics in Medicinal Chemistry”, 13 (12), 2013, s. 1364–1384, DOI: 10.2174/1568026611313120002 [dostęp 2021-02-16] (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-2] Bifonazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B3563 .

[Porubek-3] DavidD. Porubek DavidD., CYP17A1: A Biochemistry, Chemistry, and Clinical Review, „Current Topics in Medicinal Chemistry”, 13 (12), 2013, s. 1364–1384, DOI: 10.2174/1568026611313120002 [dostęp 2021-02-16] (ang.).