Pirolonitryna

Pirolonitryna

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. pyrrolnitrinum inne pirolnitryna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
jasno żółte kryształy
Wzór Hilla	C10H6Cl2N2O2
Masa molowa	257,07 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1018-71-9
PubChem	13916
DrugBank	DB13603
SMILES C1=CC(=C(C(=C1)Cl)[N+](=O)[O-])C2=CNC=C2Cl
InChI InChI=1S/C10H6Cl2N2O2/c11-8-3-1-2-6(10(8)14(15)16)7-4-13-5-9(7)12/h1-5,13H InChIKey QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach metanol, etanol, butanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna, tetrachlorometan Temperatura topnienia 124,5 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338 NFPA 704 0 2 0   Dawka śmiertelna LD50 56 mg/kg m.c. (szczur) LD50 105 mg/kg m.c. (królik) LD50 500 mg/kg m.c. (mysz)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA07
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirolonitryna (łac. pyrrolnitrinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy.

Historia

Pirolonitryna została wyizolowana ze szczepu Pseudomonas pyrrocinia przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Keia Arimy na Uniwersytecie Tokijskim w 1964 roku.

Mechanizm działania

Pirolonitryna łączy się z fosfolipidami błony komórkowej, powodując jej nieodwracalne uszkodzenie, hamuje również oddychanie komórkowe, syntezę białek i kwasów nukleinowych.

Zastosowanie

Pirolonitryna jest stosowana w następujących wskazaniach:

• grzybice międzypalcowe (np. stopa atlety),
• grzybica obrębna pachwin,
• grzybica skóry (np. łupież pstry),
• grzybica paznokci,
• łupież rumieniowy z nadkażeniem grzybiczym.

Działa grzybostatycznie na: Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton tonsurans, Microsporum audouinii, Epidermophyton floccosum, Malassezia furfur oraz Candida albicans.

Nie stwierdzono występowania oporności na lek.

Działania niepożądane

Pirolonitryna może powodować podrażnienie skóry oraz nadwrażliwość kontaktową pod postacią charakterystycznych zmian przypominających rumień wielopostaciowy.

Przypisy