Pirolonitryna

Pirolonitryna
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pyrrolnitrinum
inne	pirolnitryna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasno żółte kryształy
Wzór Hilla	C10H6Cl2N2O2
Masa molowa	257,07 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1018-71-9
PubChem	13916
DrugBank	DB13603
SMILES
	C1=CC(=C(C(=C1)Cl)[N+](=O)[O-])C2=CNC=C2Cl
InChI
	InChI=1S/C10H6Cl2N2O2/c11-8-3-1-2-6(10(8)14(15)16)7-4-13-5-9(7)12/h1-5,13H
	InChIKey
	QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, etanol, butanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna, tetrachlorometan
Temperatura topnienia	124,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 2 0
Dawka śmiertelna	LD50 56 mg/kg m.c. (szczur); LD50 105 mg/kg m.c. (królik); LD50 500 mg/kg m.c. (mysz)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA07
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pirolonitryna (łac. pyrrolnitrinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy.

Historia

Pirolonitryna została wyizolowana ze szczepu Pseudomonas pyrrocinia przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Keia Arimy na Uniwersytecie Tokijskim w 1964 roku.

Mechanizm działania

Pirolonitryna łączy się z fosfolipidami błony komórkowej, powodując jej nieodwracalne uszkodzenie, hamuje również oddychanie komórkowe, syntezę białek i kwasów nukleinowych.

Zastosowanie

Pirolonitryna jest stosowana w następujących wskazaniach:

grzybice międzypalcowe (np. stopa atlety),
grzybica obrębna pachwin,
grzybica skóry (np. łupież pstry),
grzybica paznokci,
łupież rumieniowy z nadkażeniem grzybiczym.

Działa grzybostatycznie na: Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton tonsurans, Microsporum audouinii, Epidermophyton floccosum, Malassezia furfur oraz Candida albicans.

Nie stwierdzono występowania oporności na lek.

Działania niepożądane

Pirolonitryna może powodować podrażnienie skóry oraz nadwrażliwość kontaktową pod postacią charakterystycznych zmian przypominających rumień wielopostaciowy.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Pyrrolnitrin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-18] (ang.).
↑ Pirolonitryna, z Pseudomonas cepacia [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 marca 2022, numer katalogowy: P8861 [dostęp 2024-03-05] .
↑ Pyrrolnitrin [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical, 28 marca 2022, numer katalogowy: 35099 [dostęp 2023-10-18] (ang.).
1 2 KeiK. Arima KeiK., HiroshiH. Imanaka HiroshiH., MasanobuM. Kousaka MasanobuM., AkioA. Fukuta AkioA., GakuzoG. Tamura GakuzoG., Pyrrolnitrin, a New Antibiotic Substance, Produced by Pseudomonas, „Agricultural and Biological Chemistry”, 28 (8), 1964, s. 575–576, DOI: 10.1080/00021369.1964.10858275 (ang.).
1 2 3 4 5 Micutrin (Pirrolnitrina) [online], Torrinomedica [dostęp 2023-10-27] (wł.).
↑ History of Our Laboratory [online], Laboratory of Fermentation Microbiology, Department of Biotechnology, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 18 czerwca 2021 [dostęp 2023-10-19] (ang.).
↑ C.L.C.L. Meneghini C.L.C.L., G.G. Angelini G.G., Contact dermatitis from pyrrolnitrin, „Contact Dermatitis”, 8 (1), 1982, s. 55–58, DOI: 10.1111/j.1600-0536.1982.tb04136.x, PMID: 6461490 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MerckIndexOnline-1] 1 2 3 4 5 6 Pyrrolnitrin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-18] (ang.).

[2] Pirolonitryna, z Pseudomonas cepacia [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 marca 2022, numer katalogowy: P8861 [dostęp 2024-03-05] .

[Caymanchem-3] Pyrrolnitrin [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical, 28 marca 2022, numer katalogowy: 35099 [dostęp 2023-10-18] (ang.).

[Arima-4] 1 2 KeiK. Arima KeiK., HiroshiH. Imanaka HiroshiH., MasanobuM. Kousaka MasanobuM., AkioA. Fukuta AkioA., GakuzoG. Tamura GakuzoG., Pyrrolnitrin, a New Antibiotic Substance, Produced by Pseudomonas, „Agricultural and Biological Chemistry”, 28 (8), 1964, s. 575–576, DOI: 10.1080/00021369.1964.10858275 (ang.).

[Micutrin-5] 1 2 3 4 5 Micutrin (Pirrolnitrina) [online], Torrinomedica [dostęp 2023-10-27] (wł.).

[LFM-6] History of Our Laboratory [online], Laboratory of Fermentation Microbiology, Department of Biotechnology, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 18 czerwca 2021 [dostęp 2023-10-19] (ang.).

[Meneghini-7] C.L.C.L. Meneghini C.L.C.L., G.G. Angelini G.G., Contact dermatitis from pyrrolnitrin, „Contact Dermatitis”, 8 (1), 1982, s. 55–58, DOI: 10.1111/j.1600-0536.1982.tb04136.x, PMID: 6461490 (ang.).