Bromek tionylu

Bromek tionylu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
żółta, przez żółtopomarańczową, do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu
Wzór chemiczny

SOBr2

• zapis Hilla

Br2OS

Masa molowa

207,87 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

507-16-4

PubChem

68176

Podobne związki
Podobne związki

chlorek tionylu, fluorek tionylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Bromek tionylu, SOBr2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną:

Ph−N=SO + 3Br2 → SOBr2 + C6H2Br3·NH3Br

Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem:

SOCl2 + 2HBr → SOBr2 + 2HCl

Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie.

Właściwości

Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią, jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi. Rozkłada się pod wpływem wilgoci. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie.

Przebieg hydrolizy:

SOBr2 + H2O → SO2↑ + 2HBr↑

Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr3, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika.

Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry.

Zastosowanie

Stosowany jest jako środek bromujący, np. :

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
  2. 1 2 3 Hans-Dietrich Lauss, Wilfried Steffens, Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI: 10.1002/14356007.a25_623 (ang.).
  3. 1 2 3 4 Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03].
  4. 1 2 3 4 5 6 Horace Alfred Mayes, James Riddick Partington, Thionyl bromide and Besson’s supposed thionyl chlorobromide, „Journal of the Chemical Society”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI: 10.1039/JR9262902594 (ang.).
  5. ↑ Bromek tionylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 251259 [dostęp 2020-04-03].
  6. ↑ A. Michaelis, Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI: 10.1002/cber.189102401144 (niem.).
  7. ↑ A. Besson, Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06] (fr.).
  8. 1 2 3 4 5 Bradford P. Mundy, Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI: 10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7 (ang.).