Chlorek winylu

Chlorek winylu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwny gaz o słodkim zapachu
Wzór Hilla

C2H3Cl

Inne wzory

CH2=CHCl

Masa molowa

62,50 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

75-01-4

PubChem

6338

Podobne związki
Podobne związki

chloroetan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek winylu, chloroeten – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów.

Otrzymywanie

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetanu roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu.

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru:

HC≡CH + HCl → CH2=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania nad polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński.

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu.

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru:

CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2ClChlorowanie etylenu
ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HClPiroliza chlorku etylenu

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH2=CH2 + 2HCl + ½O2 → ClCH2CH2Cl + H2O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu:

CH2=CH2 + HCl + ½O2 → CH2=CHCl + H2O

Przypisy

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
    1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-106.
    2. 1 2 3 S. 6-69.
    3. ↑ S. 5-174.
    4. ↑ S. 9-61.
    5. 1 2 3 S. 16-20.
  2. 1 2 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
  3. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  4. 1 2 3 Vinyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
  5. 1 2 3 Vinyl chloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21].
  6. ↑ Chlorek winylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. 1 2 3 4 5 6 7 Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 55–67, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
  8. ↑ Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283.