Etanoloamina

Etanoloamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-aminoetanol Inne nazwy i oznaczenia etanolamina, kolamina, aminoetanol, monoetanoloamina, alkohol β-aminoetylowy, hydroksyetyloamina, MEN
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
przezroczysta, bezbarwna, lepka, higroskopijna ciecz o zapachu amoniaku
Wzór Hilla	C2H7NO
Inne wzory	HO–CH2-CH2–NH2
Masa molowa	61,08 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	141-43-5
PubChem	700
DrugBank	DB03994
SMILES C(CO)N
InChI InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 InChIKey HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,012 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna w innych rozpuszczalnikach metanol, aceton, gliceryna: mieszalna Temperatura topnienia 10–11 °C Temperatura wrzenia 170–171 °C 69–70 °C (10 mmHg) logP −1,31 Wartość pK pKBH+ 9,5 Lepkość 19 cP
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H332, H312, H302, H314 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P310 Temperatura zapłonu 85–86 °C Numer RTECS KJ5775000 Dawka śmiertelna LD50 50 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Podobne związki
Pochodne	N-metyloaminoetanol, N,N-dimetyloaminoetanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Etanoloamina, kolamina (z gr. kólla, klej, + amina), aminoetanol – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Należy do grupy amin biogennych.

Właściwości

Bezbarwna, oleista ciecz; mieszalna z wodą, alkoholem i eterem. Ma charakter zasadowy.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy otrzymał ją Charles Adolphe Wurtz w 1860 r. (w mieszaninie z dietanoloaminą(inne języki) i trietanoloaminą(inne języki)) w wyniku reakcji chlorohydryny etylenu(inne języki) z wodą amoniakalną:

6HOCH₂CH₂Cl + 3NH₃ → HOCH₂CH₂NH₂ + (HOCH₂CH₂)₂NH + (HOCH₂CH₂)₃N + 6HCl

Rozdzielenie takiej mieszaniny na czyste związki osiągnięto pod koniec XIX w. za pomocą destylacji frakcyjnej.

Współcześnie otrzymywana jest w reakcji amoniaku z tlenkiem etylenu w obecności wody lub innych katalizatorów:

(CH₂CH₂)O + NH₃ → HOCH₂CH₂NH₂

W celu uniknięcia tworzenia się di- i trietanoloaminy stosuje się duży nadmiar amoniaku – do 40 ekwiwalentów molowych. Proces prowadzi się w temperaturze do 150 °C i ciśnieniu do 160 atm.

Biosynteza

Naturalnie powstaje z seryny. Pierwszym poznanym szlakiem biosyntetycznym prowadzącym do etanoloaminy był proces z udziałem fosfolipidów:

seryna → fosfatydyloseryna → fosfatydyloetanoloamina + CO₂ → etanoloamina

W 2001 r. odkryto, że u roślin seryna może ulegać bezpośredniej dekarboksylacji do etanoloaminy:

H₂NCH(COOH)CH₂OH → H₂NCH₂CH₂OH + CO₂

Zastosowanie

Stosowana jest jako środek zmiękczający, emulgujący, do otrzymywania środków piorących oraz w przemyśle tworzyw sztucznych jako plastyfikator.

Przypisy