Ferrocen

Ferrocen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	ferrocen, bis(η5-cyklopentadienylo)żelazo
	Inne nazwy i oznaczenia
	bis(cyklopentadienylo)żelazo
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	pomarańczowe kryształy w kształcie igieł o zapachu podobnym do kamfory
Wzór Hilla	C10H10Fe
Inne wzory	Fe(C5H5)2, [Fe(η5-C5H5)2]
Masa molowa	186,03 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	102-54-5
PubChem	10219726
SMILES
	[CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
InChI
	InChI=1S/2C5H5.Fe/c21-2-4-5-3-1;/h21-5H;/q2*-1;+2
	InChIKey
	KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,49 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie, etanolu, eterze dietylowym, rozcieńczonym kwasie azotowym
Temperatura topnienia	175 °C
Temperatura wrzenia	249 °C
Temperatura rozkładu	powyżej 460 °C
logP	2,66
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H228, H302+H332, H360FD, H373, H410
Zwroty P	P202, P210, P273, P301+P312, P304+P340+P312, P308+P313
Numer RTECS	LK0700000
Dawka śmiertelna	LD50 1320 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Ferrocen – metaloorganiczny związek chemiczny, aromatyczny kompleks sandwiczowy(inne języki) należący do grupy metalocenów(inne języki), w którym atom żelaza (formalnie na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości na zerowym) tworząc atom centralny znajduje się między dwoma płaskimi, równolegle ułożonymi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Ferrocen należy do grupy π kompleksów.

Budowa cząsteczki

W strukturze budowy ferrocenu występuje specyficzny rodzaj wiązań chemicznych. Jest wiązanie polegające na uwspólnieniu po jednym elektronie π z każdego atomu węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym z centralnym atomem żelaza. W rezultacie powstaje układ 10 wiązań chemicznych, z których każde jest bardzo słabe, ale łącznie generuje to bardzo silne oddziaływanie, na skutek czego ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.

Mimo iż formalnie atom żelaza w ferrocenie jest na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości własności ferrocenu w stanie podstawowym, a także badania rentgenograficzne wskazują na to, że ma on raczej cechy kompleksu na zerowym stopniu utlenienia.

Właściwości

Jest to substancja stała o barwie czerwonopomarańczowej, tworzy kryształy o barwie brązowopomarańczowej. Nierozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. benzenie i eterze. Temperatura topnienia ok. 175 °C, temperatura wrzenia 249 °C. Jest bardzo trwały termicznie. Wykazuje niektóre właściwości związków aromatycznych. Ferrocen ulega reakcjom acylowania i alkilowania metodą Friedla-Craftsa, jest o wiele bardziej reaktywny w tych reakcjach niż benzen.

Ferrocen jest łatwo utlenić elektrochemicznie, na skutek czego powstaje jego utleniona forma – jon ferroceniowy. Jest to proces odwracalny. Jon ten jest również bardzo stabilny, niemal tak samo jak sam ferrocen. Wynika to z faktu, że oderwanie jednego elektronu z ferrocenu nie powoduje prawie żadnej zmiany w geometrii jego struktury. Dzięki temu ferrocen jest bardzo wdzięcznym obiektem do badania mechanizmów reakcji redoks.

Zastosowanie

Ferrocen posiada szereg zastosowań. Jest stosowany jako dodatek do paliw. W olejach napędowych pełni on rolę środka zapobiegającego osadzaniu się sadzy w układzie wydechowym. Mieszaniny pochodnych ferrocenu stosuje się też w USA jako zamiennik tetraetyloołowiu w benzynach do samochodów na benzynę „ołowiową”.

Historia

Ferrocen był pierwszym, otrzymanym kompleksem cyklopentadienylowym. Został otrzymany przez przypadek w 1951 roku, równolegle w kilku laboratoriach, w bezpośredniej reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem, w ramach której chciano doprowadzić do otwarcia pierścienia cyklopentadienowego. Zamiast tego otrzymywano niezmiennie pomarańczowe kryształy, o strukturze których trwały liczne dyskusje, aż do 1954 roku, kiedy to badania rentgenograficzne, NMR i IR przekonały chemików o kanapkowej budowie tego związku. Ze względu na to, że taka struktura stała w sprzeczności z obowiązującą wówczas teorią wiązań chemicznych, aż do połowy lat 70. trwały badania i dyskusje nad naturą elektronową tego związku, które przy okazji doprowadziły do rozwoju chemii metaloorganicznej.

Za badania w tej dziedzinie Ernst Fischer i Geoffrey Wilkinson otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1973 roku.

Przypisy

↑ IR-10.2.6 Metallocene nomenclature, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 225, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-272, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 Ferrocene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492633 [dostęp 2026-04-22] (niem. • ang.).
↑ Ferrocen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: F408 [dostęp 2026-04-22] .
↑ Michael B.M.B. Smith Michael B.M.B., JerryJ. March JerryJ., March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure, wyd. 6, Wiley, 2007, s. 66, ISBN 978-0-471-72091-1 .
↑ sandwich compounds, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.S05468 (ang.).
↑ metallocenes, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.id, M03865 (ang.).

Bibliografia

GeoffreyG. Wilkinson GeoffreyG., The iron sandwich. A recollection of the first four months, „Journal of Organometallic Chemistry”, 100 (1), 1975, s. 273–278, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)88947-0 (ang.).

[RB-1] IR-10.2.6 Metallocene nomenclature, [w:] Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 225, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).

[CRC-2] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-272, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 Ferrocene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 492633 [dostęp 2026-04-22] (niem. • ang.).

[SA-4] Ferrocen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 13 listopada 2025, numer katalogowy: F408 [dostęp 2026-04-22] .

[March-5] Michael B.M.B. Smith Michael B.M.B., JerryJ. March JerryJ., March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure, wyd. 6, Wiley, 2007, s. 66, ISBN 978-0-471-72091-1 .

[S05468-6] sandwich compounds, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.S05468 (ang.).

[M03865-7] metallocenes, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.id, M03865 (ang.).