Kamfora

Kamfora

Enancjomery kamfory: po lewej (1R,4R)-(+)-kamfora, po prawej (1S,4S)-(−)-kamfora
Kamfora w kostkach
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on Inne nazwy i oznaczenia farm. Camphora inne bornan-2-on
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe kryształy o silnym zapachu
Wzór Hilla	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	76-22-2 (±) 464-49-3 (1R,4R) 464-48-2 (1S,4S)
PubChem	2537 (±) 9543187 (1R,4R) 10050 (1S,4S)
DrugBank	DB14156
SMILES C[C@@]1(C2(C)C)C(C[C@H]2CC1)=O (enancjomer 1''R'',4''R'')
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 InChIKey DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,992 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie ok. 1 g/l w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo eter etylowy: bardzo łatwo Temperatura topnienia 170–181 °C Temperatura wrzenia 204 °C Skręcalność właściwa [α]D +44,1° – (1R,4R)-kamfora
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H228, H332, H371 Zwroty P P210, P260 NFPA 704 2 2 2   Temperatura zapłonu 64,4 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS EX1225000 Dawka śmiertelna LD50 1310 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	tujon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie rozgrzewające, słabo przeciwświądowe
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kamfora (łac. Camphorum), C₁₀H₁₆O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu, frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej sublimuje. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana jest do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek smakowy (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz w ceremoniach religijnych. W postaci maści stosowana jest w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Występowanie

Kamfora ma dwa enancjomery: prawoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1R,4R i względnej D, oraz lewoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1S,4S i względnej L. Naturalnie najczęściej występuje forma prawoskrętna, ale spotykana jest też kamfora lewoskrętna i w formie racematu.

Otrzymywanie

Kamfora może być otrzymana półsyntetycznie z α-pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym przez utlenianie otrzymuje się kamforę.

Właściwości chemiczne

Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora:

• Bromowanie

• Utlenianie kwasem azotowym

• Konwersja do 3-oksymu kamforchinonu

Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Zastosowania

Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochrony.

Znaczenie w hinduizmie

• Kamfora była składnikiem mieszanki, wraz z rtęcią i substancjami płciowymi, z której wytwarzano pigułkę alchemiczną powodującą przemianę ciała fizycznego w dewadeha – ciało dewaiczne.
• Rasarnawa, dzieło hinduistycznej alchemii tantrycznej (rasajany) datowane na około XI w. n.e. zapewnia, że rytuał wielbienia Śiwy z użyciem drzewa sandałowego, aloesu, kamfory i szafranu prowadzi do osiągnięcia śiwaloki – nieba boga Śiwy.

Toksykologia

W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatotoksyczności. Dawki śmiertelne dla dorosłych szacowane są na 50-500 mg/kg (doustnie). Dawka 2 g powoduje objawy zatrucia, natomiast przyjęcie ok. 4 g może być śmiertelne.

W 1980 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w preparatach do użytku zewnętrznego oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów olejów zawierających znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, odchodzi się od jej stosowania.

Uwagi

Przypisy