Sparteina
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór Hilla |
C15H26N2 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
234,38 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| DrugBank | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||
| ATC | |||||||||
-Sparteine.svg)
Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy lupinanu, wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz Saratamnus.
Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany). Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli pachykarpina, jest bardzo toksyczny.
(−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu arytmii serca (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu.
Przypisy
- 1 2 Beilstein, RN #82447
- ↑ V Galasso i inni, On the structure and spectroscopic properties of sparteine and its diastereoisomers, „Chemical Physics”, 294 (2), 2003, s. 155–169, DOI: 10.1016/j.chemphys.2003.07.005.
- ↑ A.I. Ishbaev, A.N. Nizamkhodzhaeva, Kh.T. Il'yasova, Conformational states of quaternary salts of pachycarpine and aphylline, „Chemistry of Natural Compounds”, 15 (4), 1979, s. 462–465, DOI: 10.1007/BF00565047, ISSN 0009-3130 (ang.).
Bibliografia
- Aleksander Kołodziejczyk, Naturalne związki organiczne, Warszawa, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003 ISBN 83-01-14316-9
