Koniina

Koniina
(S)-2-propylopiperydyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o mysim zapachu
Wzór Hilla

C8H17N

Masa molowa

127,23 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

458-88-8

PubChem

441072

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Koniina – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów piperydynowych. Występuje w nasionach i liściach szczwołu plamistego (łac. Conium maculatum). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna oleista ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, o charakterystycznym „mysim” zapachu.

Synteza

Koniina jest pochodną piperydyny, podstawioną w pozycji 2 łańcuchem propylowym. Produkt naturalny jest enancjomerem o konfiguracji S. Otrzymać ją można z 2-pikoliny i acetaldehydu:


Związek optycznie czysty uzyskuje się np. poprzez krystalizację z kwasem (+)-winowym[potrzebny przypis]. (S)-Koniinę można też otrzymać za pomocą syntezy asymetrycznej z 1-propylo-1-cyklopentenu(inne języki) i (S)-1-fenyloetyloaminy(inne języki).

Toksyczność

Koniina jest neurotoksyną działającą na autonomiczny układ nerwowy (najpierw go pobudza, a następnie hamuje, podobnie jak nikotyna) oraz paraliżującą zakończenia nerwów ruchowych mięśni szkieletowych, podobnie jak kurara. Wywołuje porażenie ośrodka oddechowego. Objawy zatrucia to rozszerzenie źrenic, osłabienie, chwiejny chód, wymioty, ślinotok i drgawki. Tętno najpierw zwalnia, a następnie staje się szybkie. Występują problemy z oddychaniem. Ponieważ koniina nie działa bezpośrednio na ośrodkowy układ nerwowy, osoba zatruta pozostaje świadoma aż do zatrzymania oddychania.

Jest toksyczna dla ludzi i wszystkich zwierząt gospodarskich. Dawka śmiertelna dla człowieka wynosi poniżej 0,2 g. Jest składnikiem cykuty – trucizny stosowanej w starożytności i średniowieczu.

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 (+)-Coniine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 441072 [dostęp 2026-08-07] (ang.).
  2. 1 2 Mamoru Kawaguchi i inni, An Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines through Ozonolysis of Cyclopentenes and Reductive Aminocyclization, „Agricultural and Biological Chemistry”, 50 (12), 1986, s. 3107–3112, DOI: 10.1080/00021369.1986.10867869 (ang.).
  3. ↑ D.D. Perrin, Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, London: Butterworth, 1965, s. 140, poz. 1010 (ang.).
  4. ↑ A. Ladenburg, Versuche zur Synthese des Coniin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 19 (1), 1886, s. 439–441, DOI: 10.1002/cber.188601901108 [dostęp 2026-08-07] (niem.).
  5. 1 2 Ifra Rehman, Sidhartha D. Ray, Coniine, [w:] Philip Wexler (red.), Encyclopedia of Toxicology, wyd. 4, t. 3, Elsevier, 2024, s. 225–230, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00616-3, ISBN 978-0-323-85434-4 (ang.).