Piperydyna

Piperydyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna lub jasnożółtawa ciecz
Wzór Hilla

C5H11N

Masa molowa

85,15 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

110-89-4

PubChem

8082

Podobne związki
Podobne związki

pirydyna, pirolidyna, piperazyna, morfolina, tetrahydropiran

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Piperydyna – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, cykliczna amina drugorzędowa. Zawiera nasycony pierścień sześcioczłonowy z jednym heteroatomem – azotem.

Otrzymywanie

Piperydyna otrzymywana jest przemysłowo przez uwodornienie technicznej pirydyny w obecności siarczków metali jako katalizatorów (można też stosować katalizatory rutenowe, kobaltowe lub palladowe, ale tylko jeśli wyjściowa pirydyna jest wolna od zanieczyszczeń związkami siarki). Na skalę laboratoryjną reakcję prowadzi się także wobec innych katalizatorów, np. niklu Raneya:

Redukcja pirydyny do piperydyny
Redukcja pirydyny do piperydyny

Uwodornienie pirydyny do piperydyny jest reakcją odwracalną.

Redukcję pirydyny do piperydyny można również przeprowadzić sodem w etanolu.

Konformacja

Podobnie jak w cykloheksanie, najkorzystniejszą energetycznie konformacją pierścienia piperydyny jest konformacja krzesłowa. Dla piperydyny możliwe są ponadto dwie konformacje azotu, z wiązaniem N–H w pozycji aksjalnej lub ekwatorialnej, z których nieco korzystniejszy jest układ ekwatorialny (ΔG0 <1 kcal/mol). Konformery te ulegają szybkiej wzajemnej przemianie poprzez inwersję na atomie azotu (bariera energetyczna 6,1 kcal/mol), która zachodzi łatwiej niż poprzez zmianę konformacji pierścienia (10,4 kcal/mol).

Konformacje atomu azotu w krzesłowej formie piperydyny
atom wodoru w pozycji aksjalnejatom wodoru w pozycji ekwatorialnej

Właściwości chemiczne i zastosowania

Piperydyna powoduje degradację wiązań N-glikozydowych i fosfodiestrowych, co wykorzystywane jest w metodzie sekwencjonowania DNA Maxama-Gilberta. Piperydyna stosowana jest także do usuwania ochronnej grupy 9H-fluoren-9-ylometoksykarbonylowej (Fmoc), np. podczas chemicznej syntezy peptydów.

Usuwanie grupy Fmoc z aminy za pomocą piperydyny

Pierścień piperydyny jest fragmentem obecnym w wielu cząsteczkach wykazujących aktywność biologiczną. Opisano farmaceutyki: substancje przeciwnowotworowe, zapobiegające chorobie Alzheimera, antybiotyki, środki przeciwbólowe, neuroleptyki i przeciwutleniacze, a także pestycydy: herbicydy, fungicydy oraz insektycydy.

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  2. 1 2 3 4 5 Piperydyna (nr 571261) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2014-10-02].
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 8-44, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
  4. ↑ Piperydyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 571261 [dostęp 2014-10-02].
  5. ↑ Piperydyna (nr 571261) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2014-10-02].
  6. ↑ Yen-Shiang Shih, Shyh-Shyong Yang, Rate and mechanism of ruthenium-catalyzed hydrogenation of pyridine in slurry reactors, „Journal of Catalysis”, 79 (1), 1983, s. 132–137, DOI: 10.1016/0021-9517(83)90295-6 (ang.).
  7. ↑ Qingsong Luo i inni, Hydrophobic Poly(divinylbenzene) Polymer‐Supported Ruthenium Catalysts for Efficient Hydrogenation of Pyridines in Water, „Angewandte Chemie International Edition”, 64 (38), 2025, art. nr e202510284, DOI: 10.1002/anie.202510284 (ang.).
  8. ↑ Feng Chen i inni, Hydrogenation of Pyridines Using a Nitrogen‐Modified Titania‐Supported Cobalt Catalyst, „Angewandte Chemie International Edition”, 57 (44), 2018, s. 14488–14492, DOI: 10.1002/anie.201803426 (ang.).
  9. ↑ Jianfeng Wang i inni, Construction of Hierarchical Porous Carbon Support Pd Nanoparticle for Efficient Pyridine Hydrogenation Catalysis, „Industrial & Engineering Chemistry Research”, 63 (46), 2024, s. 20079–20086, DOI: 10.1021/acs.iecr.4c02317 (ang.).
  10. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2026, s. 26, DOI: 10.1002/14356007.a02_001.pub3 (ang.).
  11. 1 2 George H. Burrows, Louis A. King, The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of Pyridine to Piperidine 1, „Journal of the American Chemical Society”, 57 (10), 1935, s. 1789–1791, DOI: 10.1021/ja01313a011 (ang.).
  12. ↑ C.S. Marvel, W.A. Lazier, Benzoyl Piperidine, „Organic Syntheses”, 9, 1929, s. 16, DOI: 10.15227/orgsyn.009.0016 (ang.).
  13. ↑ Ian D. Blackburne, Alan R. Katritzky, Yoshito Takeuchi, Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring hetero atoms, „Accounts of Chemical Research”, 8 (9), 1975, s. 300–306, DOI: 10.1021/ar50093a003 (ang.).
  14. 1 2 F.A.L. Anet, Issa Yavari, Nitrogen inversion in piperidine, „Journal of the American Chemical Society”, 99 (8), 1977, s. 2794–2796, DOI: 10.1021/ja00450a064 (ang.).
  15. ↑ Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste, Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines, „Journal of Computational Chemistry”, 19 (8), 1998, s. 961–976, DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A (ang.).
  16. ↑ A.M. Maxam, W. Gilbert, A new method for sequencing DNA., „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 74 (2), 1977, s. 560–564, DOI: 10.1073/pnas.74.2.560, PMID: 265521, PMCID: PMC392330 (ang.).
  17. ↑ Nikita A. Frolov, Anatoly N. Vereshchagin, Piperidine Derivatives: Recent Advances in Synthesis and Pharmacological Applications, „International Journal of Molecular Sciences”, 24 (3), 2023, s. 2937, DOI: 10.3390/ijms24032937, PMID: 36769260, PMCID: PMC9917539 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  18. ↑ Naicker Leeantha, Katharigatta Narayanaswamy Venugopala, Shode Francis, Odhav Bharti, Antimicrobial and antioxidant activities of piperidine derivatives, „African Journal of Pharmacy and Pharmacology”, 9 (31), 2015, s. 783–792, DOI: 10.5897/AJPP2015.4335 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  19. ↑ Wei Sun i inni, Research progress on piperidine-containing compounds as agrochemicals, „Chinese Chemical Letters”, 36 (1), 2025, art. nr 109855, DOI: 10.1016/j.cclet.2024.109855 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  20. ↑ {Ying Fu i inni, Design, synthesis, herbicidal activity and CoMFA of aryl-formyl piperidinone HPPD inhibitors, „Pesticide Biochemistry and Physiology”, 174, 2021, s. 104811, DOI: 10.1016/j.pestbp.2021.104811 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  21. ↑ Sung-Eun Lee i inni, Fungicidal activity of pipernonaline, a piperidine alkaloid derived from long pepper, Piper longum L., against phytopathogenic fungi, „Crop Protection”, 20 (6), 2001, s. 523–528, DOI: 10.1016/S0261-2194(00)00172-1 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  22. ↑ Jerzy Zakrzewski, Maria Krawczyk, Reactions of nitroxides XIV. Analogs of phenoxy carboxylic herbicides based on the piperidine scaffold; unexpected fungicidal activity of the 2-[(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy]butanoic acid, „Heterocyclic Communications”, 20 (2), 2014, s. 89–91, DOI: 10.1515/hc-2013-0169 [dostęp 2026-03-03] (ang.).
  23. ↑ Chiying Zhang, Qingqiang Tian, Yahui Li, Design, synthesis, and insecticidal activity evaluation of piperine derivatives, „Frontiers in Chemistry”, 10, 2022, DOI: 10.3389/fchem.2022.973630, PMID: 35958231, PMCID: PMC9360595 [dostęp 2026-03-03] (ang.).