Fosfoniany

Fosfoniany – fosforoorganiczne (zaliczane też do związków fosforanoorganicznych) estry lub sole kwasu fosfonowego i jego pochodnych, cechujące się występowaniem jednego wiązania P–C (np. C−PO(OR)₂, R=alkil lub aryl). W fosfonianach fosfor znajduje się na formalnym III stopniu utlenienia, jest pięciowiązalny (λ⁵) i tetrakoordynacyjny (σ⁴), to znaczy ma cztery ligandy.

Związki zbliżone strukturalnie do fosfonianów to:

H-fosfoniany, zawierające wiązanie P−H zamiast P−C
bisfosfoniany, zawierające układ P−C−P
fosfiniany (związki P^I), zawierające wiązania C−P−C, H−P−C lub H−P−H.

Zastosowanie

Fosfoniany i kwasy fosfonowe są stosowane w przemyśle jako:

czynniki chelatujące jony metali dwu- i trójwiązalnych
inhibitory wzrostu kryształów i powstawania kamienia kotłowego
środki ochrony roślin, na przykład glifosat (herbicyd) lub etefon (regulator wzrostu i rozwoju roślin)
opóźniacze palenia, na przykład metylofosfonian dimetylu, (MeO)₂P(O)Me
rozpuszczalniki, na przykład kwas decylofosfonowy
w technologii betonu jako plastyfikatory (upłynniacze) i środki redukujące w nim ilość wody.

W medycynie znajdują one zastosowanie jako:

leki, na przykład kwas zoledronowy, foskarnet, cydofowir lub tenofowir. Syntetyczne oligonukleotydy zawierające ugrupowania fosfonianowe zamiast reszt fosforanowych badane są jako potencjalne leki w terapii antysensowej (rodzaj terapii genowej).
nośniki radionuklidów, na przykład ¹⁵³Sm-EDTMP, czyli etylenodiaminotetrametylenofosfonian samaru 153.

W roku 1998 światowe zużycie fosfonianów wyniosło 56 tysięcy ton/rok (40 tys. ton/rok w USA, 15 tys. ton na rok w Europie i poniżej 800 ton na rok w Japonii), a zapotrzebowanie na te związki rosło średnio o 3% rocznie.

Przypisy

↑ AdamA. Kraszewski AdamA., JacekJ. Stawinski JacekJ., H-Phosphonates: Versatile synthetic precursors to biologically active phosphorus compounds, „Pure and Applied Chemistry”, 79 (12), 2007, s. 2217–2227, DOI: 10.1351/pac200779122217 (ang.).
↑ Ike van derI. Veen Ike van derI., Jacob deJ. Boer Jacob deJ., Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis, „Chemosphere”, 88 (10), 2012, s. 1119–1153, DOI: 10.1016/j.chemosphere.2012.03.067 [dostęp 2024-12-15] (ang.).
↑ Domieszki upłynniające, com.chryso.pl [dostęp 2016-03-23] [zarchiwizowane 2016-04-04] .
↑ Chrissy E.Ch.E. Prater Chrissy E.Ch.E., Paul S.P.S. Miller Paul S.P.S., 3'-Methylphosphonate-Modified Oligo-2'-O-methylribonucleotides and Their Tat Peptide Conjugates: Uptake and Stability in Mouse Fibroblasts in Culture, „Bioconjugate Chemistry”, 15 (3), 2004, s. 498–507, DOI: 10.1021/bc049977+ [dostęp 2024-12-15] (ang.).
↑ Use and properties of phosphonates, [w:] EugeniaE. Valsami-Jones EugeniaE. (red.), Phosphorus in Environmental Technologies. Principles and Applications, London, UK: IWA Publishing, 2004, s. 149, ISBN 1-84339-001-9 .

[Kraszewski-1] AdamA. Kraszewski AdamA., JacekJ. Stawinski JacekJ., H-Phosphonates: Versatile synthetic precursors to biologically active phosphorus compounds, „Pure and Applied Chemistry”, 79 (12), 2007, s. 2217–2227, DOI: 10.1351/pac200779122217 (ang.).

[van_der_Veen-2] Ike van derI. Veen Ike van derI., Jacob deJ. Boer Jacob deJ., Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis, „Chemosphere”, 88 (10), 2012, s. 1119–1153, DOI: 10.1016/j.chemosphere.2012.03.067 [dostęp 2024-12-15] (ang.).

[3] Domieszki upłynniające, com.chryso.pl [dostęp 2016-03-23] [zarchiwizowane 2016-04-04] .

[Prater-4] Chrissy E.Ch.E. Prater Chrissy E.Ch.E., Paul S.P.S. Miller Paul S.P.S., 3'-Methylphosphonate-Modified Oligo-2'-O-methylribonucleotides and Their Tat Peptide Conjugates: Uptake and Stability in Mouse Fibroblasts in Culture, „Bioconjugate Chemistry”, 15 (3), 2004, s. 498–507, DOI: 10.1021/bc049977+ [dostęp 2024-12-15] (ang.).

[EnvTech-5] Use and properties of phosphonates, [w:] EugeniaE. Valsami-Jones EugeniaE. (red.), Phosphorus in Environmental Technologies. Principles and Applications, London, UK: IWA Publishing, 2004, s. 149, ISBN 1-84339-001-9 .