Keteny – nienasycone ketony ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne związki chemiczne. Chemię ketenów jako pierwszy badał Hermann Staudinger.
Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, etenon (CH2=C=O).
Etenon jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić obrzęk płuc[potrzebny przypis]. Temp. topn. −150 °C, temp. wrz. −49 °C.
Etenon ma 8 teoretycznie możliwych izomerów (4 tautomery, 2 izomery typu eteru i 2 izomery cykliczne typu oksiranu), z których teoretycznie najtrwalszy i potencjalnie najłatwiejszy do zaobserwowania jest hydroksyacetylen, CH≡C−OH:
Ma on energię o 152 kJ/mol większej od ketenu, ale jest oddzielony od niego barierą energetyczną o wysokości 305 kcal/mol, dzięki czemu ma on charakter związku metastabilnego. Można go wygenerować w spektrometrze mas.
Keteny są bardzo reaktywnymi związkami acylującymi. Hydrolizują do kwasów karboksylowych, pod wpływem amoniaku tworzą amidy, natomiast w reakcji z alkoholami dają estry. Z bogatymi w elektrony alkinami ulega cykloaddycji [2+2] do cyklobutenonów.
Łatwo dimeryzują do cyklicznych diketenów:
Reakcja ta przebiega w ponad 95% w kierunku β-laktonu, czemu towarzyszy powstawanie małych ilości cyklobutano-1,3-dionu. Po ogrzaniu diketenu do 350–600 °C następuje odtworzenie ketenu, co jest wykorzystywane jako wygodne źródło tego związku w skali laboratoryjnej.
Bis-keteny (O=C=CH−R′−CH=C=O) polimeryzują z diolami (HO−R−OH) dając poliestry o wzorze ogólnym (−O−R−O−CO−CH2−R′−CH2−CO−)n.
