Kolchicyna

Kolchicyna

Ogólne informacje
Wzór Hilla	C22H25NO6
Masa molowa	399,44 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	64-86-8
PubChem	6167
DrugBank	DB01394
SMILES CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
InChI InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1 InChIKey IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalna (42 g/kg, 20 °C) w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalna w etanolu Temperatura topnienia 156 °C Wartości pK pKBH+ 1,85 pKa 12,36
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H340 Zwroty P P202, P264, P270, P280, P301+P310, P405 NFPA 704 1 4 0   Numer RTECS GH0700000 Dawka śmiertelna LDLo 3 mg/kg (kobieta, doustnie) LD50 5,886 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	M04AC01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9,3–10,6 h Wydalanie głównie kał, mocz 10–20%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kolchicyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów o silnie toksycznym działaniu, także lek stosowany w leczeniu dny moczanowej.

Otrzymywany jest z nasion zimowita jesiennego (Colchicum autumnale). Dawka śmiertelna to ok. 1 mg/kg masy ciała. W dawkach terapeutycznych wykazuje działanie przeciwzapalne, antymikrotubularne (zatrzymując podział komórki na etapie metafazy poprzez uniemożliwienie wytworzenia mikrotubul wrzeciona kariokinetycznego)

Nawet dawki lecznicze są toksyczne, dłuższe stosowanie na skutek odkładania się trucizny w tkankach doprowadza do wyłysienia, agranulocytozy, zahamowania spermatogenezy. Trucizna wydala się słabo, po iniekcji 3 mg po 24 h z organizmu znika 70–90% dawki wyjściowej. Jednorazowa dawka lecznicza to maksymalnie 1,5 mg, dobowa – < 5 mg.

Związek ten wykazuje różnorodne działania na organizmy żywe, głównie związane z oddziaływaniem na cytoszkielet. Znany jest szczególnie ze zdolności do upośledzania segregacji chromosomów podczas podziału komórki (dezorganizuje wrzeciono podziałowe) co doprowadza do powstania komórek o zduplikowanym garniturze chromosomów. W ten sposób daje się stosunkowo łatwo uzyskać rośliny poliploidalne, interesujące zarówno ze względów użytkowych, jak i teoretycznych.

Kolchicyna jest stosowana w leczeniu napadów zapalenia stawów w przebiegu dny moczanowej, odkładania kryształów pirofosforanu wapnia (chondrokalcynoza), oraz w leczeniu rodzinnej gorączki śródziemnomorskiej. Ze względu na toksyczność rzadziej bywa stosowana w leczeniu przewlekłym.

Kolchicyna wraz z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi jest lekiem z wyboru w zapaleniu osierdzia.

W Montreal Heart Institute były prowadzone badania nad wykorzystaniem kolchicyny w leczeniu COVID-19.

Przypisy