Kwas jasmonowy

Kwas jasmonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1R,2R)-3-okso-2-(2Z)-2-pentenylocyklopentanooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas (−)-jasmonowy, JA
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H18O3
Masa molowa	210,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	6894-38-8
PubChem	5281166
SMILES
	CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
	InChIKey
	ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	0 0 0
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas jasmonowy (JA) – organiczny związek chemiczny będący przedstawicielem grupy regulatorów wzrostu i rozwoju roślin określanej jako jasmonidy.

Kwas jasmonowy to pochodna cyklopentanonu, powstaje w wyniku utleniania kwasu linolenowego. Kwas jasmonowy to inhibitor wzrostu i różnicowania komórek, a także stymulator końcowych etapów ontogenezy roślin czyli dojrzewania owoców czy też starzenia się liści. Kwas jasmonowy i jego pochodne (m.in. ester metylowy JA-Me) hamują wzrost pędów i korzeni roślin oraz fotosyntezę, modulują reakcje roślin na stres, wzmagają oddychanie komórkowe, a także mają wpływ na ekspresję genów.

Biosynteza

Kwas jasmonowy produkowany jest przez organizmy roślinne w wieloetapowym procesie z kwasu α-linolenowego. Produktem biosyntezy jest kwas (+)-7-izojasmonowy 5a (diastereoizomer cis kwasu (−)-jasmonowego), który ulega samorzutnej izomeryzacji do trwalszego związku trans 5b.

Przypisy

↑ (±)-Jasmonic acid (nr J2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19].
↑ Kwas jasmonowy (nr J2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species. „Plant Physiol.”. 75 (2), s. 458–461, 1984. PMID: 16663643.
↑ B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts. „Plant Physiol.”. 85 (4), s. 1073–1078, 1987. PMID: 16665806.
↑ Claus Wasternack: Mode of Action of Jasmonates. [dostęp 2011-03-10]. (ang.).

[Sigma-1] (±)-Jasmonic acid (nr J2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19].

[Sigma-US-2] Kwas jasmonowy (nr J2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Vick1-3] B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species. „Plant Physiol.”. 75 (2), s. 458–461, 1984. PMID: 16663643.

[Vick2-4] B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts. „Plant Physiol.”. 85 (4), s. 1073–1078, 1987. PMID: 16665806.

[ipb-halle-5] Claus Wasternack: Mode of Action of Jasmonates. [dostęp 2011-03-10]. (ang.).