Kwas tyglowy

Kwas tyglowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-2-metylobut-2-enowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas trans-2-metylo-2-butenowy, kwas trans-2,3-dimetyloakrylowy, kwas tyglinowy, kwas sabadylowy, kwas cewadowy, kwas 2-metylokrotonowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne krystaliczne ciało stałe
Wzór Hilla	C5H8O2
Inne wzory	CH3CH=C(CH3)COOH
Masa molowa	100,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	80-59-1
PubChem	125468
SMILES
	C/C=C(\C)/C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+
	InChIKey
	UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,969 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	61–64 °C
Temperatura wrzenia	95–96 °C (16 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
	0 3 0
Numer RTECS	GQ5430000
Dawka śmiertelna	LD50 > 5000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas krotonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas tyglowy – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas monokarboksylowy. Występuje m.in. w oleju krotonowym i w wydzielinie niektórych chrząszczy.

Kwas tyglowy posiada podwójne wiązanie pomiędzy 2. i 3. atomem węgla. Jest izomerem trans kwasu angelikowego. Nie rozpuszcza się w wodzie. Jego sole i estry to tyglany. Jest lotną, białą lub bezbarwną krystaliczną substancją o słodko-ostrym zapachu. Stosowany jest do produkcji perfum i środków zapachowych oraz jako składnik aromatu rumowego.

Jest drażniący dla skóry i oczu. Wdychanie może powodować podrażnienie dróg oddechowych. Spożycie powoduje efekt przeczyszczający, a w większej dawce jest toksyczny. Stosowany w homeopatii.

Przypisy

1 2 3 4 5 trans-2-Methyl-2-butenoic acid (nr W359904) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-16].
↑ Kwas tyglowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W359904 [dostęp 2011-08-16] .
↑ Kwas tyglowy (nr W359904) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A.B. Attygalle, X. Wu, K.W. Will. Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus. „J Chem Ecol.”. 33, s. 963–970, 2007. PMID: 17404818.

Bibliografia

(E)-tiglic acid. [dostęp 2011-08-16]. (ang.).
John Uri Lloyd. History of the Vegetable Drugs of the Pharmacopeia of the United States. „Bulletin of the Lloyd Library of Botany, Pharmacy, and Materia Medica”. Nr 18, Pharmacy series, nr 4, 1911. Cincinnati, Ohio: J.U. & C.G. Lloyd. [dostęp 2011-08-16]. (ang.).
Tiglic acid. [dostęp 2011-08-16]. (ang.).

[Aldrich-1] 1 2 3 4 5 trans-2-Methyl-2-butenoic acid (nr W359904) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-16].

[SA-2] Kwas tyglowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W359904 [dostęp 2011-08-16] .

[Aldrich-US-3] Kwas tyglowy (nr W359904) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Attygalle-4] A.B. Attygalle, X. Wu, K.W. Will. Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus. „J Chem Ecol.”. 33, s. 963–970, 2007. PMID: 17404818.