Metyloglioksal

Metyloglioksal
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-oksopropanal
	Inne nazwy i oznaczenia
	MGO, aldehyd pirogronowy, 1,2-propanodion
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	higroskopijna żółta ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C3H4O2
Inne wzory	CH3C(O)CHO
Masa molowa	72,06 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	78-98-8
PubChem	880
DrugBank	DB03587
SMILES
	CC(=O)C=O
InChI
	InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3
	InChIKey
	AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,05 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i benzenie
Temperatura wrzenia	72 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	40% roztwór wodny
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H290, H302, H317, H318, H341
Zwroty P	P202, P234, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313
	Podobne związki
Podobne związki	glioksal
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Metyloglioksal, MGO – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów, zredukowana pochodna kwasu pirogronowego, a jednocześnie metylowa pochodna glioksalu.

Biosynteza

Metyloglioksal jest ubocznym produktem glikolizy, zarówno u mikroorganizmów, jak i u człowieka. Jest produkowany zwłaszcza w szybko proliferujących komórkach nowotworowych i u osób cierpiących na hiperglikemię, występującą podczas cukrzycy.

Jest obecny w większości rodzajów miodów, a jego szczególnie wysoką zawartość stwierdzono w nowozelandzkich miodach manuka.

Właściwości biologiczne i metabolizm

Wykazuje silne działanie antybakteryjne, niszcząc lub blokując powstawanie fimbrii i wici bakteryjnych, a w większych stężeniach powodując lizę bakterii.

Stwierdzono, że miody manuka wykazują znacznie silniejsze działanie antybakteryjne niż inne miody, co przypisuje się większemu stężeniu metyloglioksalu. Wyniki te zachęcają do szerszego stosowania tych miodów w leczeniu ran, zwłaszcza w przypadku ich zakażeń bakteriami antybiotykoopornymi. Tryb działania antybakteryjnego miodów manuka jest odmienny od antybiotyków i prawdopodobieństwo wykształcenia przez bakterie oporności na jego działanie jest niewielkie.

Jest związkiem cytotoksycznym. Z organizmów jest usuwany przy udziale glioksylazy I(inne języki) (EC 4.4.1.5) i glioksylazy II(inne języki) (EC 3.1.2.6), które łącznie tworzą układ glioksylazowy(inne języki). Reakcja wymaga obecności glutationu (GSH):

Etap 1: CH₃C(O)CHO + GSH ⇄ CH₃C(O)CH(OH)−GS

Etap 2 katalizowany przez glioksylazę I: CH₃C(O)CH(OH)−GS → CH₃CH(OH)CO−GS

Etap 2 katalizowany przez glioksylazę II: CH₃CH(OH)CO−GS → CH₃CH(OH)COOH + GSH

Przypisy

1 2 3 4 Methylglyoxal, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 880 [dostęp 2024-04-08] (ang.).
1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-440, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Pyruvaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037300 [dostęp 2026-07-27] (niem. • ang.).
↑ Y.Y. Inoue Y.Y., A.A. Kimura A.A., Methylglyoxal and Regulation of its Metabolism in Microorganisms, [w:] Advances in Microbial Physiology, t. 37, Elsevier, 1995, s. 177–227, DOI: 10.1016/s0065-2911(08)60146-0, ISBN 978-0-12-027737-7, PMID: 8540421 (ang.).
1 2 JustineJ. Bellier JustineJ. i inni, Methylglyoxal, a potent inducer of AGEs, connects between diabetes and cancer, „Diabetes Research and Clinical Practice”, 148, 2019, s. 200–211, DOI: 10.1016/j.diabres.2019.01.002, PMID: 30664892 (ang.).
1 2 Christopher. J.Ch.J. Adams Christopher. J.Ch.J. i inni, Isolation by HPLC and characterisation of the bioactive fraction of New Zealand manuka (Leptospermum scoparium) honey, „Carbohydrate Research”, 343 (4), 2008, s. 651–659, DOI: 10.1016/j.carres.2007.12.011, PMID: 18194804 (ang.).
↑ K.L.K.L. Allen K.L.K.L., P.C.P.C. Molan P.C.P.C., The sensitivity of mastitis-causing bacteria to the antibacterial activity of honey, „New Zealand Journal of Agricultural Research”, 40 (4), 1997, s. 537–540, DOI: 10.1080/00288233.1997.9513276 (ang.).
1 2 ErikaE. Rabie ErikaE., June CheptooJ.Ch. Serem June CheptooJ.Ch., Hester MagdalenaH.M. Oberholzer Hester MagdalenaH.M., Anabella Regina MarquesA.R.M. Gaspar Anabella Regina MarquesA.R.M., Megan JeanM.J. Bester Megan JeanM.J., How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study, „Ultrastructural Pathology”, 40 (2), 2016, s. 107–111, DOI: 10.3109/01913123.2016.1154914, PMID: 26986806 (ang.).
↑ S.E.S.E. Blair S.E.S.E., N.N.N.N. Cokcetin N.N.N.N., E.J.E.J. Harry E.J.E.J., D.A.D.A. Carter D.A.D.A., The unusual antibacterial activity of medical-grade Leptospermum honey: antibacterial spectrum, resistance and transcriptome analysis, „European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases”, 28 (10), 2009, s. 1199–1208, DOI: 10.1007/s10096-009-0763-z, PMID: 19513768 (ang.).
1 2 RenuR. Deswal RenuR., T.N.T.N. Chakaravarty T.N.T.N., S.K.S.K. Sopory S.K.S.K., The glyoxalase system in higher plants: Regulation in growth and differentiation, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 527–530, DOI: 10.1042/bst0210527 (ang.).
↑ P.J.P.J. Thornalley P.J.P.J., Glyoxalase I – structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation, „Biochemical Society Transactions”, 31 (6), 2003, s. 1343–1348, DOI: 10.1042/bst0311343 (ang.).
↑ David L. VanderD.L.V. Jagt David L. VanderD.L.V., Glyoxalase II: Molecular characteristics, kinetics and mechanism, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 522–527, DOI: 10.1042/bst0210522 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 4 Methylglyoxal, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 880 [dostęp 2024-04-08] (ang.).

[CRC90-2] 1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-440, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[GESTIS-3] Pyruvaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 037300 [dostęp 2026-07-27] (niem. • ang.).

[Inoue-4] Y.Y. Inoue Y.Y., A.A. Kimura A.A., Methylglyoxal and Regulation of its Metabolism in Microorganisms, [w:] Advances in Microbial Physiology, t. 37, Elsevier, 1995, s. 177–227, DOI: 10.1016/s0065-2911(08)60146-0, ISBN 978-0-12-027737-7, PMID: 8540421 (ang.).

[Bellier-5] 1 2 JustineJ. Bellier JustineJ. i inni, Methylglyoxal, a potent inducer of AGEs, connects between diabetes and cancer, „Diabetes Research and Clinical Practice”, 148, 2019, s. 200–211, DOI: 10.1016/j.diabres.2019.01.002, PMID: 30664892 (ang.).

[Adams-6] 1 2 Christopher. J.Ch.J. Adams Christopher. J.Ch.J. i inni, Isolation by HPLC and characterisation of the bioactive fraction of New Zealand manuka (Leptospermum scoparium) honey, „Carbohydrate Research”, 343 (4), 2008, s. 651–659, DOI: 10.1016/j.carres.2007.12.011, PMID: 18194804 (ang.).

[Allen-7] K.L.K.L. Allen K.L.K.L., P.C.P.C. Molan P.C.P.C., The sensitivity of mastitis-causing bacteria to the antibacterial activity of honey, „New Zealand Journal of Agricultural Research”, 40 (4), 1997, s. 537–540, DOI: 10.1080/00288233.1997.9513276 (ang.).

[Rabie-8] 1 2 ErikaE. Rabie ErikaE., June CheptooJ.Ch. Serem June CheptooJ.Ch., Hester MagdalenaH.M. Oberholzer Hester MagdalenaH.M., Anabella Regina MarquesA.R.M. Gaspar Anabella Regina MarquesA.R.M., Megan JeanM.J. Bester Megan JeanM.J., How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study, „Ultrastructural Pathology”, 40 (2), 2016, s. 107–111, DOI: 10.3109/01913123.2016.1154914, PMID: 26986806 (ang.).

[Blair-9] S.E.S.E. Blair S.E.S.E., N.N.N.N. Cokcetin N.N.N.N., E.J.E.J. Harry E.J.E.J., D.A.D.A. Carter D.A.D.A., The unusual antibacterial activity of medical-grade Leptospermum honey: antibacterial spectrum, resistance and transcriptome analysis, „European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases”, 28 (10), 2009, s. 1199–1208, DOI: 10.1007/s10096-009-0763-z, PMID: 19513768 (ang.).

[Deswal-10] 1 2 RenuR. Deswal RenuR., T.N.T.N. Chakaravarty T.N.T.N., S.K.S.K. Sopory S.K.S.K., The glyoxalase system in higher plants: Regulation in growth and differentiation, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 527–530, DOI: 10.1042/bst0210527 (ang.).

[Thornalley-11] P.J.P.J. Thornalley P.J.P.J., Glyoxalase I – structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation, „Biochemical Society Transactions”, 31 (6), 2003, s. 1343–1348, DOI: 10.1042/bst0311343 (ang.).

[Jagt-12] David L. VanderD.L.V. Jagt David L. VanderD.L.V., Glyoxalase II: Molecular characteristics, kinetics and mechanism, „Biochemical Society Transactions”, 21 (2), 1993, s. 522–527, DOI: 10.1042/bst0210522 (ang.).