4-Acetoksy-N-metylo-N-izopropylotryptamina

4-Acetoksy-N-metylo-N-izopropylotryptamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	octan 3-[2-[metylo(prop-2-ylo)amino]etylo]-1H-indol-4-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	mipracetyna, 4-AcO-MiPT
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H22N2O2
Masa molowa	274,36 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1024612-25-6
PubChem	46783587
SMILES
	CC(C)N(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C16H22N2O2/c1-11(2)18(4)9-8-13-10-17-14-6-5-7-15(16(13)14)20-12(3)19/h5-7,10-11,17H,8-9H2,1-4H3
	InChIKey
	CIDMXLOVFPIHDS-UHFFFAOYSA-N
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

4-Acetoksy-N-metylo-N-izopropylotryptamina, 4-AcO-MiPT, mipracetyna – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin. Jest pełnym agonistą receptora 5-HT_2A, odpowiedzialnego za efekty psychodeliczne. U myszy wywołuje reakcję drgania głowy(inne języki) (co potwierdza aktywację receptorów serotoninowych 5-HT_2A), a także hipotermię i zmniejszenie aktywności ruchowej.

Farmakologia

Badanie przesiewowe wiązania radioligandów wykazało, że 4-AcO-MiPT (a także inne analogi MiPT: 4-MeO-MiPT i 4-HO-MiPT) oddziaływały głównie na receptory serotoninowe (5-HT), ale wykazywały również znaczące powinowactwo do receptorów alfa-adrenergicznych, receptorów sigma oraz transportera serotoniny. Testy funkcjonalne oceniające uwalnianie wapnia zależne od białka Gα_q wykazały, że związki te działają jako pełne agonisty receptora 5-HT₂_A (zakres EC₅₀ = 6–120 nM; zakres E_max = 90–102%), przy jednoczesnym zmniejszeniu siły działania lub skuteczności wobec innych podtypów receptorów 5-HT₂. 4-AcO-MiPT wykazywał nanomolarne powinowactwo do receptora 5-HT_2A w mózgu myszy.

Status prawny

Finlandia: Od 9 sierpnia 2021 roku 4-AcO-MiPT jest substancją kontrolowaną na mocy rozporządzenia rządu Finlandii nr 733/2021, zmieniającego wykaz substancji psychoaktywnych zakazanych na rynku konsumenckim.

Japonia: Od 4 kwietnia 2015 roku 4-AcO-MiPT jest w Japonii „substancją wyznaczoną” (ang. designated substance) na podstawie przepisów ustawy o zapewnieniu jakości, skuteczności i bezpieczeństwa produktów farmaceutycznych i wyrobów medycznych.

Polska: Od 6 kwietnia 2021 roku 4-AcO-MiPT jest substancją kontrolowaną jako nowa substancja psychoaktywna. Została dodany do wykazu nowych substancji psychoaktywnych na mocy rozporządzenia Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2021 r. zmieniającego rozporządzenie w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2021 poz. 518).

Szwecja: Od 1 listopada 2005 roku 4-AcO-MiPT jest w Szwecji substancją kontrolowaną na podstawie przepisów ustawy w sprawie zakazu niektórych towarów niebezpiecznych dla zdrowia oraz rozporządzenia w sprawie zakazu niektórych towarów niebezpiecznych dla zdrowia, zmienionego rozporządzeniem SFS 2005:733. 4-AcO-MiPT został objęty kontrolą jako towar niebezpieczny dla zdrowia (szw. hälsofarlig vara).

Przypisy

1 2 3 GrantG. Glatfelter GrantG. i inni, Pharmacological profiles and psychedelic-like effects of 4-hydroxy-, 4-acetoxy-, and 4-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 389, 2024, s. 281, DOI: 10.1124/jpet.281.923160 [dostęp 2026-08-21] (ang.).
↑ Alex C.A.C. Kwan Alex C.A.C., John R.J.R. Mantsch John R.J.R., John D.J.D. McCorvy John D.J.D., ABCs of Psychedelics: A Preclinical Roadmap for Drug Discovery, „Trends in Pharmacological Sciences”, 46 (12), 2025, s. 1224–1240, DOI: 10.1016/j.tips.2025.07.017, PMID: 40877079, PMCID: PMC12404667 [dostęp 2026-08-14] (ang.).
↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista annetun valtioneuvoston asetuksen liitteen muuttamisesta (733/2021) [online], Finlex, 15 lipca 2021 (fiń.).
↑ List of "Designated Substances" in Japan (as of September 8, 2025) [online], 厚生労働省 / Ministry of Health, Labour and Welfare [dostęp 2026-09-05] (ang.).
↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2021 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw”, 2021, poz. 518, ISAP: WDU20210000518 .
↑ Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor [online], Notisum, 6 października 2005 [dostęp 2026-09-08] (szw.).
↑ Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor w brzmieniu SFS 2005:733 [online], Lagen.nu (szw.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[:0-1] 1 2 3 GrantG. Glatfelter GrantG. i inni, Pharmacological profiles and psychedelic-like effects of 4-hydroxy-, 4-acetoxy-, and 4-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 389, 2024, s. 281, DOI: 10.1124/jpet.281.923160 [dostęp 2026-08-21] (ang.).

[Kwan-2] Alex C.A.C. Kwan Alex C.A.C., John R.J.R. Mantsch John R.J.R., John D.J.D. McCorvy John D.J.D., ABCs of Psychedelics: A Preclinical Roadmap for Drug Discovery, „Trends in Pharmacological Sciences”, 46 (12), 2025, s. 1224–1240, DOI: 10.1016/j.tips.2025.07.017, PMID: 40877079, PMCID: PMC12404667 [dostęp 2026-08-14] (ang.).

[3] Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista annetun valtioneuvoston asetuksen liitteen muuttamisesta (733/2021) [online], Finlex, 15 lipca 2021 (fiń.).

[4] List of "Designated Substances" in Japan (as of September 8, 2025) [online], 厚生労働省 / Ministry of Health, Labour and Welfare [dostęp 2026-09-05] (ang.).

[5] Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2021 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw”, 2021, poz. 518, ISAP: WDU20210000518 .

[6] Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor [online], Notisum, 6 października 2005 [dostęp 2026-09-08] (szw.).

[7] Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor w brzmieniu SFS 2005:733 [online], Lagen.nu (szw.).