Psylocyna

Psylocyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(2-dimetyloaminoetylo)-4-hydroksyindol
	Inne nazwy i oznaczenia
	4-HO-DMT
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H16N2O
Masa molowa	204,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	520-53-6
PubChem	4980
InChI
	InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3
	InChIKey
	SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	174,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Dawka śmiertelna	LD50 75 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	bufotenina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	2–3 h
Metabolizm	żołądek
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Psylocyna, 4-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.

Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.

W Polsce znajduje się w grupie I-P wykazu substancji psychotropowych.

Historia

W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę.

W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.

Właściwości chemiczne

Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.

Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.

Farmakologia

Farmakokinetyka

Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny i w tej postaci jest wydalana w 80%. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych.

Farmakodynamika

Psylocyna jest agonistą wielu receptorów serotoninowych oraz dopaminowych.

Badania pokazują, że psylocyna wykazuje powinnowactwo do receptorów w następującym układzie:

5HT_2B > 5HT_1D > D₁ > 5HT_1E > 5HT_1A > 5HT_5A > 5HT₇ > 5HT₆>D₃ > 5HT_2C > 5HT_1B > 5HT_2A.

Uważa się, że głównymi receptorami odpowiadającymi za efekty psychodeliczne psylocybiny są receptory 5-HT_2A oraz 5-HT_2C.

Przypisy

↑ Psilocin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4980 [dostęp 2023-04-04] (ang.).
↑ Psilocin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 października 2022, numer katalogowy: P2279 [dostęp 2023-04-12] .
↑ Psilocin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2023-04-12] (ang.).
↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz. U. z 2022 r. poz. 1665 (ISAP) .
↑ Melanie J.M.J. Miller Melanie J.M.J., JuanJ. Albarracin-Jordan JuanJ., ChristineCh. Moore ChristineCh., José M.J.M. Capriles José M.J.M., Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 116 (23), 2019, s. 11207–11212, DOI: 10.1073/pnas.1902174116, PMID: 31061128, PMCID: PMC6561276 (ang.).
↑ F.F. Kalberer F.F., W.W. Kreis W.W., J.J. Rutschmann J.J., The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239 (ang.).
1 2 A.A. Horita A.A., Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906 (ang.).
↑ NenadN. Manevski NenadN. i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393 (ang.).
↑ A.F.A.F. Grieshaber A.F.A.F., K.A.K.A. Moore K.A.K.A., B.B. Levine B.B., The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000 (ang.).
↑ Thomas S.T.S. Ray Thomas S.T.S., Psychedelics and the Human Receptorome, „PLoS ONE”, 5 (2), 2010, e9019, DOI: 10.1371/journal.pone.0009019, PMID: 20126400, PMCID: PMC2814854 (ang.).
↑ FilipF. Tylš FilipF., TomášT. Páleníček TomášT., JiříJ. Horáček JiříJ., Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Psilocin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4980 [dostęp 2023-04-04] (ang.).

[SA-2] Psilocin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 października 2022, numer katalogowy: P2279 [dostęp 2023-04-12] .

[CID-3] Psilocin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2023-04-12] (ang.).

[4] Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz. U. z 2022 r. poz. 1665 (ISAP) .

[Miller-5] Melanie J.M.J. Miller Melanie J.M.J., JuanJ. Albarracin-Jordan JuanJ., ChristineCh. Moore ChristineCh., José M.J.M. Capriles José M.J.M., Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 116 (23), 2019, s. 11207–11212, DOI: 10.1073/pnas.1902174116, PMID: 31061128, PMCID: PMC6561276 (ang.).

[Kalberer-6] F.F. Kalberer F.F., W.W. Kreis W.W., J.J. Rutschmann J.J., The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239 (ang.).

[Horita-7] 1 2 A.A. Horita A.A., Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906 (ang.).

[Manevski-8] NenadN. Manevski NenadN. i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393 (ang.).

[Grieshaber-9] A.F.A.F. Grieshaber A.F.A.F., K.A.K.A. Moore K.A.K.A., B.B. Levine B.B., The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000 (ang.).

[Ray-10] Thomas S.T.S. Ray Thomas S.T.S., Psychedelics and the Human Receptorome, „PLoS ONE”, 5 (2), 2010, e9019, DOI: 10.1371/journal.pone.0009019, PMID: 20126400, PMCID: PMC2814854 (ang.).

[Tylš-11] FilipF. Tylš FilipF., TomášT. Páleníček TomášT., JiříJ. Horáček JiříJ., Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 (ang.).