Harmina

Harmina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7-metoksy-1-metylo-9H-pirydo[3,4-b]indol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały proszek
Wzór Hilla	C13H12N2O
Masa molowa	212,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	442-51-3
PubChem	5280953
DrugBank	DB07919
SMILES
	CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
InChI
	InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3
	InChIKey
	BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w pirydynie, słabo w chloroformie, etanolu i eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	261 °C
logP	3,1–3,6
Wartości pK	pKBH+ 7,6, 7,70, 7,8 (azot pirydynowy); pKa 14,4 (azot pirolowy);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P264, P270, P301+P312, P501
Numer RTECS	UV0175000
Dawka śmiertelna	LD50 200 mg/kg (szczur, podskórnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Harmina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, β-karbolinowy alkaloid m.in. ruty stepowej (Peganum harmala), męczennicy cielistej oraz Banisteriopsis caapi. Harmina jest silnym, odwracalnym inhibitorem monoaminooksydazy MAO-A oraz słabym stymulantem.

Działanie

Harmina jako MAOI blokuje enzym monoaminooksydazy, który odpowiada za metabolizm związków monoaminowych jak serotonina czy dopamina, melatonina czy LSD, DMT i psylocybina. Poprzez spowolnienie metabolizmu serotoniny i dopaminy harmina zwiększa poziom tych neuroprzekaźników w mózgu, co objawia się poprawieniem nastroju. Z tego powodu wiele MAOI znalazło zastosowanie w medycynie jako leki przeciwdepresyjne.

W dawkach 2–10 mg/kg wywołuje złudzenia wzrokowe i słuchowe oraz uczucie kołysania, zmniejsza wrażliwość na ból. Powoduje też drżenie mięśni podobne do objawów choroby Parkinsona.

Harmina oraz harmalina zawarte w Banisteriopsis caapi i rucie stepowej są składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Spowalniają one metabolizm DMT, które jest główną substancją czynną w ayahuasce.

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-286.
2. ↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.
↑ 4649. Harmine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 853, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Harmina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 51400 [dostęp 2026-04-25] .
1 2 Harmine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280953 [dostęp 2026-08-31] (ang.).
1 2 MaríaM. Muñoz MaríaM. i inni, AM1 study of a β-carboline set. Part III: substituent effects, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (11), 1991, s. 1729–1734, DOI: 10.1039/P29910001729 [dostęp 2026-08-31] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-286.

↑ Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[2] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-286.

[6] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.

[Merck-3] 4649. Harmine, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 853, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-4] 1 2 Harmina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 51400 [dostęp 2026-04-25] .

[PubChem-5] 1 2 Harmine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280953 [dostęp 2026-08-31] (ang.).

[Muñoz-7] 1 2 MaríaM. Muñoz MaríaM. i inni, AM1 study of a β-carboline set. Part III: substituent effects, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (11), 1991, s. 1729–1734, DOI: 10.1039/P29910001729 [dostęp 2026-08-31] (ang.).

[2] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-286.

[6] Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, s. 5-92.