Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy
NAD+; (forma utleniona)	NADH; (forma zredukowana)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas [5-(6-aminopuryn-9-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-[[5-(5-karbamoilopirydyn-1-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-oksydo-fosforylo]oksy-fosfinowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	koenzym I
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały proszek, silnie higroskopijny
Wzór Hilla	C21H27N7O14P2
Masa molowa	663,43 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	53-84-9
PubChem	5892
DrugBank	DB01907
SMILES
	C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	752,5 g/l
Temperatura topnienia	140–142 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	UU3450000
Dawka śmiertelna	LD50 4333 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	dinukleotyd flawinoadeninowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD⁺ – forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy występuje w organizmach żywych w postaci utlenionej (NAD⁺ i NADP⁺) oraz zredukowanej (NADH i NADPH).

NAD⁺ – forma utleniona
NADP⁺ – 2'-fosforan formy utlenionej
NADH – forma zredukowana
NADPH – 2'-fosforan formy zredukowanej

NAD⁺/NADH

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z reszt adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Jon NAD⁺ wiąże jeden proton i dwa elektrony, w wyniku czego reszta amidu kwasu nikotynowego ulega redukcji:

Z kolei forma zredukowana, NADH, jest utleniana na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

NADP⁺/NADPH

NADP⁺/NADPH różni się od NAD⁺/NADH obecnością reszty fosforanowej w pozycji 2' pierścienia rybozy nukleotydu adeninowego.

NADP⁺ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH, wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP⁺ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy aldehydu 3-fosfoglicerynowego, który jest prekursorem glukozy w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Wybrane reakcje redukcyjne w organizmie ludzkim z udziałem NADPH

Z zakresu metabolizmu węglowodanów:

redukcja galaktozy do galaktitolu katalizowana przez reduktazę aldozolową,
reakcja katalizowana przez oksydazę NADPH (przejście z tlenu cząsteczkowego do anionorodniku ponadtlenkowego),
redukcja glutationu,
redukcja FAD w mikrosomalnym cyklu hydroksylacyjnym,
biosynteza długołańcuchowych kwasów tłuszczowych,
redukcja w mikrosomalnym układzie elongazy,
redukcja alfa-ketoglutaranu do izocytrynianu jako wariant (używany przy reakcji katalizowanej przez dwie z trzech izoform enzymu).

W tym z zakresu syntezy i modyfikacji cholesterolu:

redukcja HMG-CoA do mewalonianu w cytoplazmie,
synteza skwalenu z difosforanu farnezylu,
reakcja katalizowana przez epoksydazę skwalenową (przekształcenie skwalenu w tlenek skwalenu),
przekształcenie tlenku skwalenu w lanosterol,
cztery z pięciu reakcji prowadzących do przemiany lanosterolu w cholesterol,
7α- i 12α-hydroksylacja cholesterolu z kofaktorem witaminą C,
20α- i 22α-hydroksylacja cholesterolu do pregnenolonu.

Z zakresu metabolizmu związków azotowych:

redukcja tioredoksyny potrzebnej do redukcji NDP do dNDP,
redukcja biliwerdyny,
redukcyjne aminowanie alfa-ketoglutaranu do glutaminianu,
synteza sfinganiny z 3-keto-sfinganiny,
redukcja folianu i jego pochodnych,
synteza tlenku azotu,
redukcja uracylu i tyminy.

Zobacz też

dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD)

Przypisy

↑ GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy, [w:] MarzenaM. Popielarska, RobertR. Konieczny, GrzegorzG. Góralski, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 75, ISBN 978-83-7435-692-3 .
↑ β-Nicotinamide adenine dinucleotide (nr N8285) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 Nadide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5892 [dostęp 2024-08-21] (ang.).
↑ Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: N8285 .
Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012.
1. ↑ S. 227.
2. ↑ S. 221.
3. ↑ S. 123.
4. ↑ S. 243.
5. ↑ S. 247.
6. ↑ S. 181.
7. ↑ S. 283.
8. ↑ S. 284.
9. ↑ S. 285.
10. ↑ S. 290.
11. ↑ S. 366.
12. ↑ S. 346.
13. ↑ S. 296.
14. ↑ S. 262.
15. ↑ S. 371.
↑ NADPH Oxidases. MeSH Descriptor Data 2019. [dostęp 2019-07-22]. (ang.).

Bibliografia

Robert K. Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera. Warszawa: PZWL, 2012. ISBN 978-83-200-4554-3.

[SSB-1] GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy, [w:] MarzenaM. Popielarska, RobertR. Konieczny, GrzegorzG. Góralski, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 75, ISBN 978-83-7435-692-3 .

[2] β-Nicotinamide adenine dinucleotide (nr N8285) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[PubChem-4] 1 2 Nadide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5892 [dostęp 2024-08-21] (ang.).

[SA-5] Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: N8285 .

[BiochemiaHarpera-6] Murray et al.: Biochemia Harpera. 2012.
↑ S. 227.

↑ S. 221.

↑ S. 123.

↑ S. 243.

↑ S. 247.

↑ S. 181.

↑ S. 283.

↑ S. 284.

↑ S. 285.

↑ S. 290.

↑ S. 366.

↑ S. 346.

↑ S. 296.

↑ S. 262.

↑ S. 371.

[7] S. 227.

[9] S. 221.

[10] S. 123.

[11] S. 243.

[12] S. 247.

[13] S. 181.

[14] S. 283.

[15] S. 284.

[16] S. 285.

[17] S. 290.

[18] S. 366.

[19] S. 346.

[20] S. 296.

[21] S. 262.

[22] S. 371.

[8] NADPH Oxidases. MeSH Descriptor Data 2019. [dostęp 2019-07-22]. (ang.).

[7] S. 227.

[9] S. 221.

[10] S. 123.

[11] S. 243.

[12] S. 247.

[13] S. 181.

[14] S. 283.

[15] S. 284.

[16] S. 285.

[17] S. 290.

[18] S. 366.

[19] S. 346.

[20] S. 296.

[21] S. 262.

[22] S. 371.