Nigerycyna

Nigerycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2R)-2-[(2R,3S,6R)-6-[[(1R,3S,5R,6R,7R,9R)-3-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-3,5-dimetylooksan-2-ylo]-3-metylooksolan-2-ylo]-5-metylooksolan-2-ylo]-7-metoksy-1,3,6-trimetylo-4,10-dioksaspiro[4.5]dekan-9-ylo]metylo]-3-metylooksan-2-ylo]propanowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C40H68O11
Masa molowa	724,96 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	28380-24-7 28643-80-3 (sól sodowa)
PubChem	34230
DrugBank	DB14056
SMILES C[C@H]1CC[C@@H](O[C@H]1[C@@H](C)C(=O)O)C[C@@H]2C[C@H]([C@H]([C@@]3(O2)[C@@H](C[C@@](O3)(C)[C@H]4CC[C@@](O4)(C)[C@H]5[C@H](C[C@@H](O5)[C@@H]6[C@H](C[C@H]([C@@](O6)(CO)O)C)C)C)C)C)OC
InChI InChI=1S/C40H68O11/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43)/t21-,22-,23-,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35+,37-,38-,39-,40+/m0/s1 InChIKey DANUORFCFTYTSZ-SJSJOXFOSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 NFPA 704 0 2 0   Numer RTECS QT6840000 Dawka śmiertelna LD50 48 mg/kg (mysz, śródotrzewnowo)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Nigerycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk jonoforowy wyizolowany ze Streptomyces hygroscopicus w latach 50. XX wieku. W 1968 roku jej struktura została poznana dzięki krystalografii rentgenowskiej. Struktura i właściwości nigerycyny są podobne monenzyny. Komercyjnie otrzymywana jest jako produkt uboczny lub zanieczyszczenie przy fermentacji geldanamycyny. Selektywnie kompleksuje kationy K⁺, H⁺ i Pb²⁺. Najczęściej jest antyporterem K⁺ i H⁺. W przeszłości była stosowana jako antybiotyk przeciw bakteriom Gram-dodatnim. Inhibuje funkcje aparatu Golgiego w komórkach eukariotycznych. Wykazuje także działanie anty-HIV.

Przypisy