Nikotynoidy

Nikotynoidy – grupa kilkunastu alkaloidów o budowie i własnościach zbliżonych do nikotyny. Występują naturalnie, w odróżnieniu od neonikotynoidów, które są związkami syntetycznymi o zbliżonej budowie chemicznej.

Występowanie

Występują w różnych ilościach np. w roślinach Nicotiana tabacum, Nicotiana rustica, Nicotiana glauca, Duboisia hopwoodii(inne języki), Asclepias syriaca i Anabasis aphylla. Najbardziej rozpowszechnione to nikotyna, nornikotyna(inne języki) i anabazyna, pozostałe to m.in. dihydronikotyryna, anabazeina(inne języki), miozmina(inne języki) i nikotyryna(inne języki).

Właściwości

Nikotynoidy są lotnymi, bezbarwnymi cieczami, które łatwo ciemnieją pod wpływem powietrza, oraz ze względu na silnie zasadowy charakter, łatwo tworzą sole z kwasami. Są jednymi z pierwszych stosowanych insektycydów – napar z tytoniu zalecano do niszczenia mszyc już w 1763 roku. Obecnie nikotyna i anabazyna są stosowane do zwalczania mszyc jako insektycydy kontaktowe oraz fumiganty. Najsilniejsze działanie insektycydowe mają te nikotynoidy, które charakteryzuje najwyższa zasadowość. Jest to przyczyną pewnej anomalii – związki, które są najbardziej aktywne, przy fizjologicznym pH występują głównie w formie zjonizowanej i nie są zdolne do przenikania poprzez barierę jonową otaczającą połączenia nerwowe owada. Warunkiem toksyczności nikotynoidów są:

Toksyczne działanie nikotynoidów spełniających powyższe warunki polega najprawdopodobniej na konkurencji z acetylocholiną o dostęp do receptora acetylocholinowego.

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 Robert White-Stevens, Pestycydy w środowisku, Warszawa 1977.
  2. 1 2 3 4 5 Izuru Yamamoto, Hideo Kamimura, Ryo Yamamoto, Seiroku Sakai, Masayoshi Goda, Studies on Nicotinoids as an Insecticide, „Agricultural and Biological Chemistry”, 26 (10), 1962, s. 709–716, DOI: 10.1271/bbb1961.26.709 (ang.).
  3. 1 2 I. Yamamoto, Nicotinoids as insecticides, „Advances in Pest Control Research”, 6, 1965, s. 231–260, PMID: 5320975 (ang.).