Nitroeten

Nitroeten
	; Wizualizacja cząsteczki nitroetenu według danych obliczeń kwantowochemicznych (B3LYP/6-31g*)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-nitroeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	nitroetylen
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C2H3NO2
Inne wzory	CH2=CHNO2
Masa molowa	73,05 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3638-64-0
PubChem	77197
SMILES
	C=C[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C2H3NO2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2
	InChIKey
	RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	−55,5 °C
Temperatura wrzenia	98,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna	LDLo 300 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroeten – organiczny związek chemiczny, najprostszy z nitroalkenów. Otrzymany po raz pierwszy w początkach XX wieku na drodze dehydratacji 2-nitroetanolu. Inne znane metody jego syntezy opierają się na pirolizie estrów 2-nitroetanolu oraz dehydrochlorowaniu 2-chloronitroetanu. Stosowany powszechnie jako dipolarofil w procesach [2+3] cykloaddycji oraz dienofil lub heteroanalog dienu w reakcjach [2+4] cykloaddycji. Łatwo polimeryzuje w obecności śladowych nawet ilości wody. Jest silnym lakrymatorem.

Przypisy

↑ DarshanD. Ranganathan DarshanD., C. BhushanC.B. Rao C. BhushanC.B., SubramaniaS. Ranganathan SubramaniaS., Ashok K.A.K. Mehrotra Ashok K.A.K., RadhaR. Iyengar RadhaR., Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 45 (7), 1980, s. 1185–1189, DOI: 10.1021/jo01295a003 .
1 2 3 Ethene, nitro-, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-26] (ang.).
↑ HeinrichH. Wieland HeinrichH., EuklidE. Sakellarios EuklidE., Die Nitrierung des Äthylens, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 53 (2), 1920, s. 201–210, DOI: 10.1002/cber.19200530211 .
1 2 G.D.G.D. Buckley G.D.G.D., C.W.C.W. Scaife C.W.C.W., Aliphatic nitro-compounds. Part I. Preparation of nitro-olefins by dehydration of 2-nitro-alcohols, „Journal of the Chemical Society”, 1947, s. 1471–1472, DOI: 10.1039/JR9470001471 .
↑ Marvin H.M.H. Gold Marvin H.M.H., Nitroölefins by the Vapor Phase Catalytic Cleavage of Esters of Nitro Alcohols, „Journal of the American Chemical Society”, 68 (12), 1946, s. 2544–2546, DOI: 10.1021/ja01216a036 .
↑ A.Łapczuk-Kryier, A.A. Kącka A.A., K.K. Kula K.K., Recent progress in the field of cycloaddition reactions involving conjugated nitroalkenes, „Current Chemistry Letters”, 8, 2019, s. 13–38, DOI: 10.5267/j.ccl.2018.012.002 .
↑ V.V.V.V. Perekalin V.V.V.V., E.S.E.S. Lipina E.S.E.S., V.M.V.M. Berestovitskaya V.M.V.M., D.A.D.A. Efremov D.A.D.A., Nitroalkenes. Conjugated Nitro Compounds, Chichester–New York: Wiley, [cop. 1994], ISBN 0-471-94318-5, OCLC 29181769 .

[Ranganathan-1] DarshanD. Ranganathan DarshanD., C. BhushanC.B. Rao C. BhushanC.B., SubramaniaS. Ranganathan SubramaniaS., Ashok K.A.K. Mehrotra Ashok K.A.K., RadhaR. Iyengar RadhaR., Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 45 (7), 1980, s. 1185–1189, DOI: 10.1021/jo01295a003 .

[CID-2] 1 2 3 Ethene, nitro-, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-26] (ang.).

[Wieland-3] HeinrichH. Wieland HeinrichH., EuklidE. Sakellarios EuklidE., Die Nitrierung des Äthylens, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 53 (2), 1920, s. 201–210, DOI: 10.1002/cber.19200530211 .

[Buckley-4] 1 2 G.D.G.D. Buckley G.D.G.D., C.W.C.W. Scaife C.W.C.W., Aliphatic nitro-compounds. Part I. Preparation of nitro-olefins by dehydration of 2-nitro-alcohols, „Journal of the Chemical Society”, 1947, s. 1471–1472, DOI: 10.1039/JR9470001471 .

[Gold-5] Marvin H.M.H. Gold Marvin H.M.H., Nitroölefins by the Vapor Phase Catalytic Cleavage of Esters of Nitro Alcohols, „Journal of the American Chemical Society”, 68 (12), 1946, s. 2544–2546, DOI: 10.1021/ja01216a036 .

[Kula-6] A.Łapczuk-Kryier, A.A. Kącka A.A., K.K. Kula K.K., Recent progress in the field of cycloaddition reactions involving conjugated nitroalkenes, „Current Chemistry Letters”, 8, 2019, s. 13–38, DOI: 10.5267/j.ccl.2018.012.002 .

[Perekalin-7] V.V.V.V. Perekalin V.V.V.V., E.S.E.S. Lipina E.S.E.S., V.M.V.M. Berestovitskaya V.M.V.M., D.A.D.A. Efremov D.A.D.A., Nitroalkenes. Conjugated Nitro Compounds, Chichester–New York: Wiley, [cop. 1994], ISBN 0-471-94318-5, OCLC 29181769 .