Salwarsan

Salwarsan
dimer arsfenaminy
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C12H14As2N2O2

Inne wzory

C18H18As3N3O3 (trimer)
C30H30As5N5O5 (pentamer)

Masa molowa

dimer: 439,00 g/mol
trimer: 658,11 g/mol
pentamer: 1096,85 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

139-93-5

PubChem

8774

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy"), ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C].

Przypisy

  1. ↑ związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).[martwy link]
  2. ↑ Salvarsan [online], www.chemie.de [dostęp 2020-11-17] (niem.).
  3. ↑ Nicholas C. Lloyd, Hugh W. Morgan, Brian K. Nicholson, Ron S. Ronimus, The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate, „Angewandte Chemie International Edition”, 44 (6), 2005, s. 941–944, DOI: 10.1002/anie.200461471, PMID: 15624113 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.