1960 – został skierowany do bazy lotniczej Edwards w Kalifornii, gdzie służył jako inżynier aeronautyki i pilot – instruktor lotów doświadczalnych szkole aeronautycznej. Został awansowany do stopnia kapitana lotnictwa.
1962 – w bazie Edwards ukończył szkołę wojskowych pilotów doświadczalnych (Air Force Experimental Flight Test Pilot School).
marzec 1963 – został zakwalifikowany na kurs pilotów doświadczalnych w Aerospace Research Pilot School w bazie Edwards. Rozpoczął go w czerwcu 1963 roku.
Freeman był członkiem Amerykańskiego Instytutu Aeronautyki i Astronautyki oraz międzynarodowego Towarzystwa Pilotów Doświadczalnych (Society of Experimental Test Pilots).
Jako pilot wylatał ponad 3300godzin, z czego 2400 na samolotach z napędem odrzutowym.
Kariera astronauty
18 października 1963 – przyjęty do trzeciej grupy astronautów NASA (NASA 3(inne języki)). Zajmował się zagadnieniem awaryjnego opuszczania statku kosmicznego przez astronautów podczas startu.
31 października 1964 – zginął podczas lotu treningowego na samolocie T-38. Na wysokości 460 metrów w pobliżu bazy lotniczej Ellington koło Houston, stan Teksas, jego samolot zderzył się ze stadem ptaków. Uszkodzeniu uległ silnik. Freeman skierował samolot poza strefę zamieszkaną. Katapultował się, ale na zbyt niskiej wysokości. Spadochron nie zdołał się otworzyć i pilot zginął.
