Wanilina

Wanilina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasnożółte ciało stałe
Wzór Hilla	C8H8O3
Masa molowa	152,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	121-33-5
PubChem	1183
SMILES
	O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
InChI
	InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
	InChIKey
	MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,056 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna: 2,47 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w benzenie i ligroinie, dobrze w etanolu, acetonie i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	81 °C
Temperatura wrzenia	285 °C
logP	1,23 (20 °C)
Budowa
Układ krystalograficzny	tetragonalny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P305+P351+P338
	NFPA 704
	1 2 0
Temperatura zapłonu	153 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	YW5775000
	Podobne związki
Podobne związki	fenol, benzaldehyd, kapsaicyna
Pochodne	kwas weratrowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Wanilina, 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową −CHO, hydroksylową −OH i metoksylową −OCH₃. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Otrzymywanie

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru.

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Najpierw przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych, a następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje.

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu:

Zastosowanie

Wanilina znajduje zastosowanie przede wszystkim jako aromat spożywczy. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton.

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów.

Zagrożenia

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy

1 2 3 Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01].
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
↑ Wanilina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: V2375 [dostęp 2016-09-01] .
↑ Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 18–21 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24] .
1 2 3 Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 31–40 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24] .
↑ Technologia żywności 4. Podręcznik dla technikum, MieczysławM. Dłużewski, wyd. 4, Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 251–252, 351, ISBN 978-83-02-07978-8 .
↑ Jean-PaulJ.P. Vidal Jean-PaulJ.P., Vanillin, [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2, ISBN 978-0-471-23896-6 .
↑ StanisławS. Domański StanisławS., Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae), Kraków: PWN, 1991, ISBN 83-01-09471-0 .

[SA-1] 1 2 3 Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01].

[CRC-2] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[3] Wanilina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: V2375 [dostęp 2016-09-01] .

[SA-US-4] Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FRIDGE2-5] 1 2 Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 18–21 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24] .

[FRIDGE3-6] 1 2 3 Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 31–40 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24] .

[7] Technologia żywności 4. Podręcznik dla technikum, MieczysławM. Dłużewski, wyd. 4, Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 251–252, 351, ISBN 978-83-02-07978-8 .

[8] Jean-PaulJ.P. Vidal Jean-PaulJ.P., Vanillin, [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2, ISBN 978-0-471-23896-6 .

[domanski-9] StanisławS. Domański StanisławS., Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae), Kraków: PWN, 1991, ISBN 83-01-09471-0 .