Gwajakol

Gwajakol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metoksyfenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Guaiacolum
inne	o-hydroksyanizol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	krystaliczna masa lub bezbarwna, lub żółtawa, higroskopijna ciecz
Wzór Hilla	C7H8O2
Inne wzory	CH3-O-C6H4-OH C6H4(OH)(OCH3)
Masa molowa	124,14 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	90-05-1
PubChem	460
DrugBank	DB11359
SMILES
	COC1=CC=CC=C1O
InChI
	InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
	InChIKey
	LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,129 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	18,7 g/l (15 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: bardzo łatwo; etanol: łatwo
Temperatura topnienia	26–32 °C
Temperatura wrzenia	205 °C
logP	1,32
Wartość pK	pKa 9,98
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H319, H315
Zwroty P	P305+P351+P338
	NFPA 704
	2 2 0
Temperatura zapłonu	82 °C
Numer RTECS	SL7525000
Dawka śmiertelna	LD50 170 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	anizol, aldehyd salicylowy
Pochodne	wanilina, eugenol, sulfogwajakol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Gwajakol (2-metoksyfenol) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Z chlorkiem żelaza(III) daje niebieskie zabarwienie, zmieniające się następnie na zielone (reakcja charakterystyczna dla fenoli).

Otrzymywanie

W przemyśle gwajakol jest produkowany w procesie metylowania pirokatechiny, np. siarczanem dimetylu w obecności potażu:

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OH)(OCH₃) + HO(CH₃O)SO₂

Stosowany w nieprzewlekłych nieżytach dróg oddechowych jako środek wykrztuśny i odkażający górne drogi oddechowe. Stosowany w postaci eteru glicerynowego (gwajafenezyna) i jako pochodna sulfonowa, sulfogwajakol.

W przemyśle jest półproduktem przy produkcji waniliny. W mykologii bywa używany do identyfikacji gatunków grzybów.

1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 Gwajakol (nr W253200) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 Guaiacol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-23] (ang.).
↑ Gwajakol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).^{[martwy link]}
↑ StanisławS. Opolski StanisławS., Chemja organiczna, wyd. 2, t. 2, Warszawa: Ksiegarnia K. Wojnara i Społka, 1924, s. 84 [dostęp 2024-12-27] .
↑ HelmutH. Fiege HelmutH. i inni, Phenol Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
↑ The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks, Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24] .
↑ AlinaA. Skirgiełło AlinaA., Gołąbek (Russula). Grzyby (Mycota). Podstawczaki (Basidiomycetes), gołąbkowce (Russulales), gołąbkowate (Russulaceae), Warszawa-Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1998, s. 22, ISBN 83-01-09137-1 .