Seleção de canções
A carreira de Liza Minnelli abrange várias décadas de sucesso em diversos campos, que vão desde a música até o teatro e o cinema. Consequentemente, criar uma coletânea abrangente de seus sucessos é uma tarefa inviável do ponto de vista comercial e burocrático, uma vez que suas gravações estão dispersas por diferentes gravadoras.
As compilações anteriores a 16 Biggest Hits tinham suas listas de faixas especificamente organizadas de acordo com as gravadoras sob as quais as músicas foram originalmente lançadas. As gravações do início de sua carreira fonográfica, quando estava sob contrato com a Capitol Records, foram lançadas em: A Touch of Class (1997) e The Capitol Years (2001). As gravações lançadas durante seu contrato com a A&M Records foram incluídas em The Liza Minnelli Foursider (1973) e The Collection (1998). Sua fase como contratada da Columbia Records está representada em: Simply The Best (1982), Liza (1993) e All that Jazz (1999).
Para o conteúdo de 16 Biggest Hits, o produtor Didier C. Deutsch selecionou canções de Minnelli que não foram necessariamente "hits" (sucessos, em português), mas aquelas que representam os melhores e mais celebrados momentos de sua carreira, além de standards com os quais ficou associada.
Como boa parte dos álbuns e singles foram lançados em outras gravadoras, o produtor substituiu as versões originais por faixas de seus álbuns ao vivo. Da sua fase na Broadway, foram escolhidas as canções "Quiet Thing" do musical Flora, the Red Menace, além de "My Own Best Friend" e "All That Jazz", do musical Chicago. Suas participações em filmes estão representadas pelas faixas "Cabaret" e "Theme from New York, New York". A canção "Liza with a Z" representa o filme de concerto homônimo, um dos maiores sucessos na carreira de Minnelli que obteve prêmios e boa audiência em sua exibição de estreia na TV. "Losing My Mind" é a canção que teve o melhor desempenho da cantora em paradas de sucessos musicais, e está presente no álbum Results, de 1989.
Relançamentos e versões alternativas
O álbum foi lançado no Brasil e em alguns países latinos como um álbum duplo, intitulado 21 Grandes Sucessos e Los Exitos Del Siglo, respectivamente, que incluíam nova capa e arte, além de 5 canções adicionais, a saber: "Don't Drop Bombs", "Rent" e "So Sorry, I Said", do álbum Results, e duas canções ao vivo: "Stepping Out" e "There's No Business Like Show Business".
Recepção crítica
| Críticas profissionais |
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| Avaliações da crítica |
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| Fonte | Avaliação |
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| AllMusic |   |
| Show Music | Favorável |
William Ruhlmann, do site AllMusic, avaliou com três estrelas de cinco e escreveu que embora os fonogramas de Minnelli escolhidos sejam familiares e até agradáveis, "há canções que não tem uma conexão especial com a cantora e dificilmente pode ser considerado um de seus "maiores sucessos"". Ele criticou o fato de algumas de suas canções mais conhecidas não terem sido incluídas na lista de faixas, "apesar da disponibilidade de mais de uma versão ao vivo nos álbuns da Columbia", como "Maybe This Time", da trilha sonora de Cabaret.
Max O. Preeo, da revista Show Music, fez uma crítica favorável ao álbum, na qual destacou as canções destinadas ao musical da Broadway, Chicago.
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