Anisol

Anisol
Nomes
Nome IUPAC Metoxibenzeno
Outros nomes Anisol
fenoximetano
Anisol
Identificadores
Número CAS 100-66-3
SMILES
 
  • COc1ccccc1
Anisol
Propriedades
Fórmula química C7H8O
Massa molar 108.14 g/mol
Densidade 0.995 g/cm³
Ponto de fusão −37 °C
Ponto de ebulição 154 °C
Solubilidade em água Solúvel em etanol e éter;
muito solúvel em acetona;
solúvel em água a 1520 mg/L
Anisol
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Metiltiobenzeno (-S- no lugar de -O-)
N-metil-anilina (-NH- no lugar de -O-)
Metilperoxibenzeno (-O-O- no lugar de -O-)
Éteres relacionados Éter etílico
Éter difenílico
Metoxinaftaleno (2 isômeros)
Etoxibenzeno
Metilanisol (metoxitolueno, 3 isômeros)
Dimetoxibenzeno (3 isômeros)
Metoxifenol (3 isômeros)
Compostos relacionados Álcool benzílico e Cresol (isômeros)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Anisol, ou metoxibenzeno é o composto orgânico, um éter, de fórmula Ph-O-CH3 (em que Ph- é o radical fenil), ou CH3OC6H5. É um líquido incolor com um odor agradável reminiscente de semente de anis, e de fato muitos de seus derivados são encontrados em fragrâncias naturais e artificiais. Apresenta um sabor adocicado. O composto é principalmente produzido artificialmente e é um precursor em síntese orgânica para outros compostos sintéticos.

Reatividade

Anisol sofre reação de substituição eletrofílica aromática mais rapidamente do que o benzeno, que por sua vez reage mais rapidamente do que o nitrobenzeno. O grupo metóxi é um grupo direcionador orto/para, o que significa que a substituição eletrofílica preferencialmente ocorre nestes três locais. A nucleofilicidade reforçada do anisol vs benzeno reflete a influência do grupo metóxi, o qual torna o anel mais rico em elétrons.

Ilustrativo de sua nucleofilicidade, anisol reage com anidrido acético resultando 4-metoxiacetofenona:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Referências

  1. 1 2 3 4 Anisole - PubChem
  2. ↑ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA19 355
  3. ↑ Budavari, S. (ed.). The Merck Index - Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Rahway, NJ: Merck and Co., Inc., 1989., p. 106
  4. ↑ Furia, T.E. (ed.). CRC Handbook of Food Additives. 2nd ed. Volume 2. Boca Raton, Florida: CRC Press, Inc., 1980., p. 258