Benzoxazol

Benzoxazole
Benzoxazole
Benzoxazole
Nomes
Nome IUPAC benzoxazole
Outros nomes 1-Oxa-3-aza-1H-indeno
Benzoxazol
Identificadores
Número CAS 273-53-0
ChemSpider 8873
ChEBI 38814
SMILES
 
  • n1c2ccccc2oc1
InChI
 
  • InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
    Key:BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
Benzoxazol
Propriedades
Fórmula química C7H5NO
Massa molar 119.115 g mol-1
Aparência sólido branco a levemente amarelado
Ponto de fusão 27-30 °C, 300-303 K, 81-86 °F
Ponto de ebulição 182 °C, 455 K, 360 °F
Solubilidade em água insol.
Benzoxazol
Riscos associados
Ponto de fulgor 58 °C
Benzoxazol
Compostos relacionados
Compostos relacionados oxazol
indol
benzofurano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Benzoxazol é um composto orgânico aromático com fórmula molecular C7H5NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de benzeno com um anel de oxazol. Apresenta um odor similar a piridina. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.

Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.

Aplicações

Sendo um composto heterocíclico, o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como flunoxaprofeno.

Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (p-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de p-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de p-acetilaminobenzeno, seguido por hidrólise alcalina. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.

As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e benzotiazol, apresentam reaçãoe com trietilamina dissolvida em etanol, sob refluxo, formando respectivamente os correspondentes derivados indol e imidazobenzotiazol.

Referências

  1. ↑ PVV Satyanarayana; Chapter-2 - Synthesis of 2-substituted benzoxazole, benzimidazole and benzothiazole derivatives; 2015. - shodhganga.inflibnet.ac.in
  2. ↑ Ramesh Dhani; BENZOXAZOLE: THE MOLECULE OF DIVERSE PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES - www.pharmaresearchlibrary.com
  3. ↑ Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ISSN 0009-3122; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; Doi: 10.1007/BF00742358.
  4. ↑ KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: 10.1590/S0103-50532006000300021.

Ligações externas