Carbamilfosfato

Carbamilfosfato
Diânion carbamilfosfato
Diânion carbamilfosfato - Modelo bola-e-bastão
Nomes
Nome IUPAC Ácido carbamiloxifosfônico
Outros nomes Ácido carbamilfosfórico
Carbamilfosfato
Identificadores
Número CAS 590-55-6
PubChem 278
MeSH Carbamoyl+phosphate
SMILES
 
  • C(=O)(N)OP(=O)(O)O
Carbamilfosfato
Propriedades
Fórmula química CH2NO5P2-
Massa molar 141.020 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O carbamilfosfato ou fosfato de carbamoílo é um ânion (correspondente ao ácido carbamilfosfórico) de grande significado bioquímico. Nos animais terrestres é um metabólito intermediário na excreção do nitrogênio por meio do ciclo da ureia e na síntese das pirimidinas.

Sua produção faz parte do ciclo da ureia, no primeiro de cinco passos:

grupo amino + CO2 → carbamilfosfato

Reação catalisada pela carbamoilfosfato sintetase I e que consome 2 moléculas de ATP.

Sua contraparte enzimática, carbamoil fosfato sintetase I (CPS I), interage com uma classe de moléculas chamadas sirtuínas, proteínas desacetilases dependentes de NAD, e ATP para formar carbamilfosfato. O CP então entra no ciclo da uréia no qual reage com ornitina (um processo catalisado pela enzima ornitina transcarbamilase) para formar citrulina.

Produção

É produzido a partir do bicarbonato, da amônia (derivada da glutamina, que se transforma em glutamato), e do fosfato (procedente do ATP). Esta síntese é catalisada pela enzima carbamilfosfato sintetase II, conforme as equações:

Na biossíntese da pirimidina, o passo seguinte é a síntese do ácido carbamoilaspártico, a partir do carbamilfosfato e do aspartato, pela enzima aspartato transcarbamilase.

Significância clínica

Um defeito na enzima CPS I e uma deficiência subsequente na produção de carbamilfosfato têm sido associados à hiperamonemia em humanos.

Referências

  1. ↑ RAQUEL MELCHIOR. EXCREÇÃO DE COMPOSTOS NITROGENADOS NAS DIFERENTES ESPÉCIES. Seminário apresentado na disciplina BIOQUÍMICA DO TECIDO ANIMAL, no Programa de Pós-Graduação em Ciências Veterinárias da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, no primeiro semestre de 2013.
  2. 1 2 3 第11回　核酸代謝（2）（基礎生化学講義） (em japonês)
  3. ↑ Nakagawa, Takashi; Lomb, David J.; Haigis, Marcia C.; Guarente, Leonard (1 de maio de 2009). «SIRT5 Deacetylates Carbamoyl Phosphate Synthetase 1 and Regulates the Urea Cycle». Cell (em inglês). 137 (3): 560–570. ISSN 0092-8674. PMC 2698666Acessível livremente. PMID 19410549. doi:10.1016/j.cell.2009.02.026

Ver também

Bibliografia