Citarabina

Citarabina
Nomes
Nome IUPAC 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl)oxolan-2-yl] pyrimidin-2-one
Citarabina
Identificadores
Número CAS 147-94-4
PubChem 6253
DrugBank DB00987
ChemSpider 6017
ChEBI 28680
Código ATC L01BC01
SMILES
 
  • O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO
DCB n° 02164
Citarabina
Propriedades
Fórmula química C9H13N3O5
Massa molar 243.19 g mol-1
Citarabina
Farmacologia
Biodisponibilidade Menos do que 20% da dose administrada de citarabina por via oral é absorvido a partir do tracto gastrointestinal.
Metabolismo A citarabina parece ser metabolizada rapidamente, principalmente pelo fígado e talvez pelo rim.
Meia-vida biológica 10 minutos
Ligação plasmática 13%
Excreção Renal
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A citarabina, também conhecida como citosina arabinosídeo (ara-C), é um medicamento quimioterápico usado para tratar leucemia mieloide aguda (LMA), leucemia linfoblástica aguda (LLA), leucemia mieloide crônica (LMC) e linfoma não Hodgkin. É administrado via injeção intravenosa, injeção subcutânea ou pela aplicação via canal raquidiano. Existe uma formulação de encapsulação lipossomal, para a qual há evidências preliminares de melhores resultados, em caso de linfoma envolvendo as meninges.

Os efeitos colaterais comuns incluem mielossupressão, vômitos, diarreia, problemas no fígado, erupção cutânea, formação de úlceras na boca e sangramento. Outros efeitos colaterais graves incluem perda de consciência, doença pulmonar e reações alérgicas. O uso durante a gravidez pode prejudicar o bebê. A citarabina pertence às famílias de medicamentos antimetabólitos e àquelas análogas dos nucleosídeos. Sua ação bloqueia a função da DNA polimerase.

A citarabina foi patenteada em 1960, sendo aprovada para uso médico em 1969. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. O custo no atacado, nos países em desenvolvimento, é de aproximadamente US$ 4,27 a US$ 5,70 por frasco de 500 mg. Essa mesma dose, no Reino Unido, custa ao Sistema Público de Saúde cerca de £50,00, enquanto a forma lipossomal, custa £1.223,75 por cápsula de 50 mg.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 7 «Cytarabine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 11 de junho de 2016
  2. 1 2 British national formulary: BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. ISBN 9780857111562
  3. ↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
  4. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  5. ↑ «Cytarabine». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 22 de janeiro de 2018