Dunn trabalhou como roteirista e ator no humorístico MADtv entre 2005 e 2009, fez parte do grupo de comédia Boom Chicago em Amsterdã e, posteriormente, envolveu-se com a produção de Key & Peele, série de comédia produzida e estrelada por Jordan Peele. Ele também apareceu em The League,Parks and Recreation, Happy EndingsDrunk History, um pequeno papel na esquete "If Google Was a Guy" do CollegeHumor e, a partir de 2015, passou a integrar o elenco principal da série Superstore, da NBC. Foi apresentador do talk-show humorístico Rooster Teeth Entertainment System e estrelou a comédia de ação e ficção científica Lazer Team (2016), duas produções da Rooster Teeth. Entre os outros filmes nos quais atuou, estão o terror independente Hatchet II (2010) e a comédia dramática Dude (2018).
Reconhecimento
O trabalho de Dunn como roteirista em Key & Peele rendeu-lhe três indicações consecutivas ao Prêmio Emmy do Primetime de Melhor Roteiro para uma série de variedades (2014, 2015 e 2016), bem como duas nomeações ao Writers Guild of America Award (2013 e 2016) e uma ao NAACP Image Awards (2016).