Coniferina

Coniferina
Coniferina (fórmula estrutural)
Nomes
Nome IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hidroximetil)- 6-[4-[(E)-3-hidroxiprop-1-enil]- 2-metioxifenoxi]oxano-3,4,5-triol
Outros nomes Abietina, Coniferosídeo, Coniferil-β-D-glucosídeo, (2-Metoxi-4-(3-hidroxi-1-propenil) fenil)-β-D-glicopiranosídeo
Coniferina
Identificadores
Número CAS 531-29-3
PubChem 5280372
ChemSpider 4444067
SMILES
 
  • O(c1c(OC)cc(/C=C/CO)cc1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO
InChI
 
  • InChI=1/C16H22O8/c1-22-11-7-9(3-2-6-17)4-5-10(11)23-16-15(21)14(20)13(19)12(8-18)24-16/h2-5,7,12-21H,6,8H2,1H3/b3-2+/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
    Key:SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA
Coniferina
Propriedades
Fórmula química C16H22O8
Massa molar 342,35 g·mol−1
Aparência Agulhas incolores, levemente amargas
Ponto de fusão 186 °C (diidrato)
Solubilidade em água pouco solúvel em água fria (5 g·l−1), mas solúvel a quente, insolúvel em éter
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A coniferina é um glicosídeo do álcool coniferílico, presente na seiva do lenho jovem das coníferas.

Ocorrência

A coniferina é o principal glicosídeo das coníferas e já foi isolada do lariço-europeu, (Larix decidua), do abeto-falso, (Picea abies), do cembro, (Pinus cembra) e do pinheiro canadense, (Pinus strobus); bem como de várias espécies de freixo. Já foi também encontrada no aspargo, na escorcioneira, na beterraba e em outras plantas.

Obtenção

A coniferina é extraída dos ramos recentes das coníferas, por cozimento, filtração, evaporação e é purificada por recristalização.

Propriedades

Na coniferina a D-glicose é ligada ao álcool coniferílico por meio de uma ligação β1-glicosídica. Seu diidrato cristaliza-se em agulhas incolores, solúveis em água e álcool etílico, mas não em éter. É inodora e tem sabor amargo, e decompõe-se lentamente quando exposta ao ar atmosférico.

Por aquecimento com ácidos diluídos, ou por ação da enzima emulsina (uma β-glicosidase) a coniferina é decomposta em D-glicose e álcool coniferílico. Quando umidecida com uma mistura de fenol e ácido clorídrico concentrado, a coniferina adquire cor azul intensa. Esta reação é utilizada para sua detecção nas várias coníferas. Por ação do dicromato de potássio em ácido sulfúrico a coniferina se oxida fornecendo vanilina. Este processo foi utilizado comercialmente, antes de ser substituído pelo processo mais eficiente de obtenção da vanilina a partir do eugenol.


Bioquímica

A coniferina é a forma em que o álcool coniferílico, utilizado na biossíntese da lignina e de inúmeras fitoalexinas é armazenado e transportado nas plantas.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608-623. doi:10.1002/cber.187400701193.
  2. 1 2 3 4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  3. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

Ligações externas