Difenilfosfina

Difenilfosfina
Ball-and-stick model
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Nomes
Nome IUPAC diphenylphosphane
Difenilfosfina
Identificadores
Número CAS 829-85-6
PubChem 70017
ChemSpider 63209
SMILES
 
  • c2c(Pc1ccccc1)cccc2
InChI
 
  • InChI=1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
    Key:GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYAN
Difenilfosfina
Propriedades
Fórmula química C12H11P
Massa molar 186.19 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1,07 g·cm-3 (20 °C)
Ponto de fusão -14,5 °C
Ponto de ebulição 280 °C
Solubilidade em água Insolúvel
Pressão de vapor 2,7 hPa (110 °C)
Índice de refracção (nD) 1,626
Difenilfosfina
Riscos associados
MSDS External MSDS
Frases R R17, R36/37/38
Frases S S26, S36
Difenilfosfina
Compostos relacionados
Fosfinas relacionados Fenilfosfina
Dimetilfosfina
Trifenilfosfina
Bis(difenilfostino)metano (DPPM)
1,2-Bis(difenilfosfino)etano (DPPE)
Compostos relacionados Difenilamina
Difenilsilano
Sulfeto de difenila
Difenilarsina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Difenilfosfina, também conhecido como difenilfosfano, é um composto organofosforoso com a fórmula (C6H5)2PH. Apresenta-se como um líquido malcheiroso, incolor facilmente oxidado ao ar. É um precursor para ligantes organofosforoso para uso como catalisadores.

Síntese

Difenilfosfina pode ser preparada a baixo custo da trifenilfosfina.

PPh3 + 2 Li → LiPPh2 + LiPh
LiPPh2 + H2O → Ph2PH + LiOH

Referências

  1. 1 2 3 Catálogo da Sigma-Aldrich, Difenilfosfina, consultado em 28 de março de 2011
  2. ↑ E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
  3. ↑ H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
  4. ↑ Wittenberg, D.; Gilman, H. (1958). «Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran». J. Org. Chem. 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613